(S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one | 135159-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 135159-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 378.5
• InChiKey: QBGSQPSWQDSGMD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的转移全合成证明铁结合基序负责其窄谱抗菌活性

  摘要：

  Promysalin 是一种具有独特生物活性的物种特异性假单胞菌代谢物。为了更好地了解这种天然产物的作用方式，我们利用转向全合成 (DTS) 合成了 16 种类似物。我们的模拟研究表明，promysalin 的生物活性对其氢键网络内的变化很敏感，由此改变会产生剧烈的生物学后果。DTS 文库不仅产生了三种保留效力的类似物，而且还提供了洞察力，导致鉴定了以前未知的 promysalin 结合铁的能力。这些发现与先前的观察结果相结合，暗示了天然产物在根际内具有复杂的多方面作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03373
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 、 2-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 以96%的产率得到(S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的转移全合成证明铁结合基序负责其窄谱抗菌活性

  摘要：

  Promysalin 是一种具有独特生物活性的物种特异性假单胞菌代谢物。为了更好地了解这种天然产物的作用方式，我们利用转向全合成 (DTS) 合成了 16 种类似物。我们的模拟研究表明，promysalin 的生物活性对其氢键网络内的变化很敏感，由此改变会产生剧烈的生物学后果。DTS 文库不仅产生了三种保留效力的类似物，而且还提供了洞察力，导致鉴定了以前未知的 promysalin 结合铁的能力。这些发现与先前的观察结果相结合，暗示了天然产物在根际内具有复杂的多方面作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03373

文献信息

• [EN] NOVEL PROMYSALIN ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE PROMYSALINE ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017184558A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention includes novel analogs of promysalin useful in preventing or treating a microbial infection. The present invention also includes methods preventing or treating a microbial infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a compound of the invention.

  本发明包括新型的类似物质，可用于预防或治疗微生物感染。本发明还包括一种预防或治疗需要的受试者微生物感染的方法，该方法包括向受试者施用本发明化合物的有效量。
• Studies towards the synthesis of antitumor antibiotics of the anthramycin group
  作者：Nicole Langlois、Florence Favre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79689-4

  日期：1991.5

  Enamido-aldehyde 9, a new common synthon for the preparation of both sibiromycin and anthramycin analogs has been synthetized from (S)-pyroglutamic acid.