5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FMMYQWIVMFAOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl (E)-2-cyano-2-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于检测阿尔茨海默病中淀粉样蛋白-β聚集体的茚满荧光探针的合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了用于检测阿尔茨海默病 (AD) 相关蛋白聚集体的荧光成像探针的开发。设计并合成了具有供体-π-受体（D-π-A）结构的茚满衍生物。对探针与 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 蛋白聚集体结合的能力进行了评估，β-淀粉样蛋白聚集体是 AD 的一个关键病理标志。结果表明，与 Aβ 单体形式相比，几种探针与 Aβ 聚集体结合时，在波长大于 600 nm 时表现出显着的荧光强度变化。在测试的探针中，四种 D-π-A 型茚满衍生物对 Aβ 聚集体表现出优于牛血清白蛋白 (BSA) 等非特异性蛋白质的良好结合选择性。分子对接研究表明，我们的化合物通过疏水隧道结构沿着 A β原纤维轴正确定位。进一步分析表明，以二甲氨基吡啶基为选举供体、二氰基为电子受体的最活性化合物可有效对AD转基因小鼠脑组织样本中的Aβ斑块进行染色。这些发现表明，我们的茚满基化合物有潜力作为荧光探针，用于检测和监测 AD 中 Aβ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117513
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以97 %的产率得到5-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于检测阿尔茨海默病中淀粉样蛋白-β聚集体的茚满荧光探针的合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了用于检测阿尔茨海默病 (AD) 相关蛋白聚集体的荧光成像探针的开发。设计并合成了具有供体-π-受体（D-π-A）结构的茚满衍生物。对探针与 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 蛋白聚集体结合的能力进行了评估，β-淀粉样蛋白聚集体是 AD 的一个关键病理标志。结果表明，与 Aβ 单体形式相比，几种探针与 Aβ 聚集体结合时，在波长大于 600 nm 时表现出显着的荧光强度变化。在测试的探针中，四种 D-π-A 型茚满衍生物对 Aβ 聚集体表现出优于牛血清白蛋白 (BSA) 等非特异性蛋白质的良好结合选择性。分子对接研究表明，我们的化合物通过疏水隧道结构沿着 A β原纤维轴正确定位。进一步分析表明，以二甲氨基吡啶基为选举供体、二氰基为电子受体的最活性化合物可有效对AD转基因小鼠脑组织样本中的Aβ斑块进行染色。这些发现表明，我们的茚满基化合物有潜力作为荧光探针，用于检测和监测 AD 中 Aβ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117513

文献信息

• 2-Aminothiazole allosteric enhancers of a ?1? adenosine receptors
  申请人：Linden Joel

  公开号：US20050027125A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates generally to a class of 2-aminothiazole derivatives which have recently been identified as allosteric enhancers of the A 1? adenosine receptor. These compounds, and therapeutic compositions containing them, are useful for treating conditions in which activation of the A 1? adenosine receptor would be beneficial, for example, those conditions in which stimulation of angiogenesis would improve blood flow to ischemic tissues.

  本发明总体上涉及一类 2-氨基噻唑衍生物，这些衍生物最近被鉴定为 A 1?这些化合物以及含有它们的治疗组合物可用于治疗激活 A 1? 1? 腺苷受体将是有益的，例如，刺激血管生成将改善缺血组织的血流量。
• 6-Aryl-8<i>H</i>-indeno[1,2-<i>d</i>]thiazol-2-ylamines:  A₁ Adenosine Receptor Agonist Allosteric Enhancers Having Improved Potency
  作者：Mahendra D. Chordia、Molly Zigler、Lauren J. Murphree、Heidi Figler、Timothy L. Macdonald、Ray A. Olsson、Joel Linden

  DOI：10.1021/jm049132j

  日期：2005.8.1

  Allosteric enhancers (AEs) of the A(1) adenosine receptor (A(1)AR) have potential as drugs for treating neurological, cardiovascular, and renal diseases. This report describes the synthesis and evaluation of a series of 6-aryl-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-ylamines that exhibited AE activity at the A(1)AR. Palladium-mediated condensation of arylboronic acids with 5-bromoindan-1-one generated arylindanones 2a-aj for iodine-catalyzed condensation with thiourea, generating 2-aminothiazolium salts 3a-aj. Binding studies using membranes from cells stably expressing human A(1)ARs, A(2A)ARs, or A(3)ARs evaluated AE activity and receptor subtype selectivity. The EC50 of the AE activities of compounds 3m-o, 3x, and 3ae were 2.2, 1.5, 0.9, 1.0, and 3.0,mu M, respectively, substantially lower than that of the well characterized 2-amino3-aroylthiophene (PD 81,723), > 10 mu M. The new compounds also have substantially higher maximal AE activity. These compounds had no AE activity at the A(2A)AR and only minimal activity at the A(3)AR.
• EP1583530A4
  申请人：——

  公开号：EP1583530A4

  公开（公告）日：2008-07-23
• 2-AMINOTHIAZOLE ALLOSTERIC ENHANCERS OF A1-ADENOSINE RECEPTORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：EP1583530A1

  公开（公告）日：2005-10-12
• US7485655B2
  申请人：——

  公开号：US7485655B2

  公开（公告）日：2009-02-03