Water Quinine | 6151-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Water Quinine
• 英文别名: quinine water；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrate
• CAS: 6151-51-5；74985-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂*H₂O
• 分子量: 342.438
• InChiKey: NGXLOCPSRZVKMI-DSXUQNDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis-methoxycarbonyl-quinolizinylium, bromide 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 Water Quinine
  参考文献：
  名称：

  Ville, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1912, vol. <4> 11, p. 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4 PRODRUGS AND TRANS-ISOMERS THEREO F<br/>[FR] SYNTHESE DE PROMEDICAMENTS A BASE DE COMBRESTATINE A-4 ET DE LEURS TRANS-ISOMERES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, a body corporate, acting on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO1999035150A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) Combretastatin A-4 has been previously selected for pre-clinical development as antineoplastic agents. However, it is essentially insoluble in water. New water soluble derivatives of combretastatin A-4 and its qualified analogs have been discovered and synthesized through a multistage process using other derivatives of combretastatin A-4 as intermediates. These water soluble derivatives are herein denominated as 'Combretastatin A-4 Prodrugs'.(FR) Selon cette invention, on a déjà utilisé la Combrestatine A-4 pour le développement préclinique, en tant qu'agent antinéoplasique; cependant, elle est généralement insoluble dans l'eau. On a découvert et synthétisé de nouveaux dérivés hydrosolubles de la Combrestatine A-4, ainsi que leurs analogues agréés, en passant par un procédé à plusieurs étapes et en utilisant comme intermédiaires d'autres dérivés de la Combrestatine A-4. Ces dérivés hydrosolubles sont désignés dans l'invention comme des 'promédicaments à base de Combrestatine A-4'.

  Combretastatin A-4曾被选为抗肿瘤药物的临床前开发候选药物，但它基本上不溶于水。通过使用Combretastatin A-4的其他衍生物作为中间体，经过多阶段的过程，发现并合成了新的水溶性衍生物以及其合格的类似物，这些水溶性衍生物在此被称为“Combretastatin A-4前药”。
• SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4 PRODRUGS AND TRANS-ISOMERS THEREO F
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, A BODY CORPORATE OF THE STATE OF ARIZONA acting for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1045853A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• EP1045853A4
  申请人：——

  公开号：EP1045853A4

  公开（公告）日：2002-04-17
• SYNTHESIS OF COMBRETASTATIN A-4 PRODRUGS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, A BODY CORPORATE OF THE STATE OF ARIZONA acting for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1045853B1

  公开（公告）日：2010-08-04
• Synthesis of combretastatin A-4 prodrugs and trans-isomers thereof
  申请人：Pettit R. George

  公开号：US20070073077A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Combretastatin A-4 has been previously selected for pre-clinical development as antineoplastic agent. However, it is essentially insoluble in water. New water soluble derivatives of combretastatin A-4 and its qualified analogs have been discovered and synthesized through a multistage process using other derivatives of combretastatin A-4 as intermediates. These water soluble derivatives are herein denominated as “Combretastatin A-4 Prodrugs”.