methyl 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane-5-carboxylate | 167469-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene-5-carboxylate；methyl 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene-5-carboxylate
• CAS: 167469-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ORBQBTFJUDJQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane-5-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FXR受体激动剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M1、M2、m、n、Q、L、环A、环B、环C如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN109320517B

文献信息

• A palladium-catalyzed synthetic approach to new Huperzine A analogues modified at the pyridone ring
  作者：Sandra Gemma、Stefania Butini、Caterina Fattorusso、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Katherine Bellebaum、Down McKissic、Ashima Saxena、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01449-7

  日期：2003.1

  The synthesis of two new Huperzine A analogues is reported. Both products present an amino substituted benzo-fused system in place of the pyridone ring of the natural alkaloid. The synthetic strategy to the two analogues is based on three different key palladium-catalyzed steps, namely a carbonylation reaction, an epoxide isomerization and a bicycloannulation reaction.

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。
• FXR受体激动剂
  申请人：轩竹生物科技有限公司

  公开号：CN109320517B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M1、M2、m、n、Q、L、环A、环B、环C如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。