13-(3-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione | 1235563-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(3-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• 英文别名: 13-(3-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(3-bromophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(3-Bromophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-1h-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(3-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1235563-44-6
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 451.319
• InChiKey: GBRNFRKQHQWDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 邻苯二酰胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Al-SBA-15-TPI/H₆P₂W₁₈O₆₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到13-(3-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的无机-有机杂化材料Al-SBA-15-TPI / H 6 P 2 W 18 O 62催化一锅，三组分合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮†

  摘要：

  制备了一种新型的无机-有机杂化材料Al-SBA-15-TPI / H 6 P 2 W 18 O 62，并通过SEM，XRD，FT-IR，TGA-DTA和UV-Vis光谱技术进行了全面表征。然后，制备的纳米材料被用作一种简单，经济高效且可重复使用的非均相催化剂，用于合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]邻苯二甲-1,6,11（13 H-三酮衍生物通过邻苯二甲酰肼，环二酮和芳族醛在无溶剂条件下于100°C下短时间内进行一锅三组分缩合反应。就高产率和低反应时间而言，该方法已被证明是有效和环境友好的，并且通过避免昂贵的或腐蚀性的催化剂，在转化范围和操作简单性方面提供了显着的改进。

  DOI：

  10.1039/c4dt03504f

文献信息

• Magnetic Nanoparticle Immobilized N-Propylsulfamic Acid as a Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in Solvent-Free Conditions: Comparison with Sulfamic Acid
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Ako Yari

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1521

  日期：2013.5.20

  N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic $Fe_3O_4$ nanoparticles (MNPs-PSA) was used as an efficient and magnetically recoverable catalyst for synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the three-component, one-pot condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diones, in good to excellent yields at $100^\circ}C$ under solvent-free conditions. The catalyst was easily separated with the assistance of an external magnetic field from the reaction mixture and reused for several consecutive runs without significant loss of its catalytic efficiency. In order to compare, the synthesis of 2H-Indazolo[ 2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) under same reaction condition was also reported.

  负载在磁性$Fe_3O_4$纳米颗粒上的N-丙基磺酸胺(MNPs-PSA)被用作一种高效且可磁性回收的催化剂，用于从酞酰肼、芳香醛和环状1,3-二酮的三组分一锅法缩合反应中合成2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物，在无溶剂条件下于$100^\circ}C$下得到良好至优异的产率。催化剂借助外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在连续多次循环使用中保持其催化效率无显著损失。为了进行比较，同样反应条件下使用硫酸胺(SA)催化量的2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的合成也进行了报道。
• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• Preparation, characterization, and use of novel Cu@Fe₃O₄ MNPs in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(2<i>H</i>)-ones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Lilin Jiang、Zumrat Druzhinin

  DOI：10.1039/c9ra01509d

  日期：——

  Cu@Fe3O4 MNPs as novel nanomagnetic reagents were prepared to investigate their catalytic behavior in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, as important biologically active compounds. Then, characterization of the synthesized nanoparticles was performed using different methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD) analysis

  制备了Cu@Fe 3 O 4 MNPs作为新型纳米磁性试剂，以研究它们在制备具有重要生物活性的四氢苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-1(2 H )-酮类化合物中的催化行为。然后，使用不同的方法对合成的纳米粒子进行表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD) 分析、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM)、能量色散 X 射线(EDX) 和扫描电子显微镜 (SEM)。所有反应均使用少量 Cu@Fe 3 O 4无溶剂条件下的 MNP。反应完成后，由于纳米催化剂的磁性，它们可以简单地用外部磁体分离并易于重复使用，即使经过七次运行，催化性能也没有显着降低。
• Preparation and characterization of a novel DABCO based tetra cationic ionic liquid as a reusable catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives under solvent-free condition
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127143

  日期：2020.2

  characterized using FT-IR, 1H NMR,13C NMR, TGA, and DTG analysis, and also pH-metric titration method. In continue, the efficiency of the prepared catalyst in the acceleration of the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione and [1,2,4]triazoloquinazolinone derivatives, is investigated. Simple experimental procedure, using available and low-cost starting materials for the preparation of the catalyst

  摘要 在目前的研究中，一种新的基于 DABCO 的四阳离子离子液体，配制成 [C4(H-DABCO)2][HSO4]4 很容易制备，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR、TGA 和 DTG 分析进行表征。 ，以及 pH 计量滴定法。接着，研究了制备的催化剂在加速合成 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮和 [1,2,4] 三唑并喹唑啉酮衍生物中的效率。实验程序简单，使用可用且低成本的起始原料制备催化剂，催化剂的可重复使用性，不使用色谱方法分离产物，反应时间短，分离收率高，无溶剂条件是最重要的特点本方法的。
• Silica-supported tungstic acid (STA): A recyclable catalyst for the synthesis of <i>1H</i>-indazolo [1,2-<i>b</i>]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-tetraone derivatives under solvent-free condition
  作者：Amol Maruti Jadhav、Sandip Gangadhar Balwe、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2019.1661414

  日期：2020.3.3

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1 H-indazolo[1,2-b]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-a]indazole-tetraone derivatives via three-component condensation reaction of phthalhydrazide or 4-phenylurazole, aldehydes or isatins and dimedone in the presence of a catalytic amount of silica-supported tungstic acid (STA), as a heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions is

  摘要 通过邻苯二甲酰肼或4-苯脲三组分缩合反应，高效一锅法合成1 H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-三酮和螺-三唑并[1,2-a]吲唑-四酮衍生物，醛或靛红和二甲酮在催化量的二氧化硅负载钨酸 (STA) 存在下，作为无溶剂条件下的多相固体酸催化剂。这种生态友好的协议提供了几个优点，例如具有高产率、反应时间短、处理简单、回收和可重复使用的催化剂具有广泛的可用底物范围的具有成本效益的程序。这使得该协议具有可持续性和经济性。图形概要