2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 508220-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1,6-dicarboxylate；dimethyl 2-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1,6-dicarboxylate
• CAS: 508220-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: QDMWASUZUMSKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 、 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(+/-)-7,8,9,10-tetrahydro-7-methylene-11-oxo-5,9-methanobenzocyclooctene-2,5(6H)-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7

文献信息

• A palladium-catalyzed synthetic approach to new Huperzine A analogues modified at the pyridone ring
  作者：Sandra Gemma、Stefania Butini、Caterina Fattorusso、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Katherine Bellebaum、Down McKissic、Ashima Saxena、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01449-7

  日期：2003.1

  The synthesis of two new Huperzine A analogues is reported. Both products present an amino substituted benzo-fused system in place of the pyridone ring of the natural alkaloid. The synthetic strategy to the two analogues is based on three different key palladium-catalyzed steps, namely a carbonylation reaction, an epoxide isomerization and a bicycloannulation reaction.

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。