2,4-dimethoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-propan-2-ylbenzamide | 591756-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 591756-06-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: GHGDUCQJPRRESI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-propan-2-ylbenzamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(3S,3aS,7aS)-2-Isopropyl-7-methoxy-3-methyl-3-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-4H-isoindole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific DearomatisingCyclisation of Tertiary α-Amidoorganolithiums

  摘要：

  从手性和对映体纯的α-甲基苄胺衍生出的苯甲酰胺的锂化作用，导致了立体选择性和区域选择性的脱芳构化环化，同时起始立体中心的整体立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40993
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 、 (R)-N-isopropyl-α-methylbenzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-dimethoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-propan-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific DearomatisingCyclisation of Tertiary α-Amidoorganolithiums

  摘要：

  从手性和对映体纯的α-甲基苄胺衍生出的苯甲酰胺的锂化作用，导致了立体选择性和区域选择性的脱芳构化环化，同时起始立体中心的整体立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40993

文献信息

• Stereospecific Photochemical Ring Expansion of Lithiated Benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1021/ja035827i

  日期：2003.8.1

  provides, according to the substitution pattern of the starting amides, either norcaradienes or cycloheptadienones by overall insertion of the N-benzyl group into the benzamide's aromatic ring system. Chiral benzamides undergo the ring expansion with high (sometimes complete) stereospecificity. The reaction appears to occur via a series of pericyclic reactions (photochemical or thermal sigmatropic rearrangements

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。
• Stereospecific DearomatisingCyclisation of Tertiary α-Amidoorganolithiums
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1055/s-2003-40993

  日期：——

  Lithiation of benzamides derived from a chiral and enantiomericallypure α-methylbenzylamine leads to diastereoselective andregioselective dearomatising cyclisations with overall conservationof the stereochemistry of the starting stereogenic centre.

  从手性和对映体纯的α-甲基苄胺衍生出的苯甲酰胺的锂化作用，导致了立体选择性和区域选择性的脱芳构化环化，同时起始立体中心的整体立体化学得以保留。