1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperidine | 137445-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperidine
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)piperidine
• CAS: 137445-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WGBHHTBRVCAJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperidine 、 苯甲酰甲酸 在 二茂铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环状 N-芳基胺的电化学去饱和 β-酰化

  摘要：

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202115178
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Redox-Neutral β-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Intermolecular Hydride Transfer
  作者：Lan Zhou、Yao-Bin Shen、Xiao-De An、Xian-Jiang Li、Shuai-Shuai Li、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03004

  日期：2019.11.1

  a consecutive intermolecular hydride transfer process. A series of N-aryl pyrrolidines and N-aryl 1,2,3,4-tetrahydropyridines decorated with CF3 and carboxylic ester functionalities are directly accessed in good yields from pyrrolidines and piperidines. This work pushes forward the application of the intermolecular hydride transfer strategy in one-step assembly of molecular complexity.

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。
• A recyclable ciprofloxacin polymer ligand for copper-catalyzed coupling of (hetero)aryl halide aminations
  作者：Dake Song、Yi Qin、Ying Liu、Jifan Wang、Haijie Yang、Zhonghui Zheng、Feng Xu、Xuefei Bao、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/d2nj03440a

  日期：——

  The immobilization of ciprofloxacin on chloromethyl polystyrene resin can be used as an efficient recyclable ligand for promoting a copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides and amines, and provides excellent results. The ligand is easily recovered and reused without significantly reducing its catalytic ability. It is environmentally friendly, and no ciprofloxacin was detected in the

  环丙沙星在氯甲基聚苯乙烯树脂上的固定化可作为一种有效的可回收配体，用于促进铜催化的（杂）芳基卤化物和胺的偶联反应，并提供优异的结果。配体很容易回收和重复使用，而不会显着降低其催化能力。环保，反应液中未检出环丙沙星。因此，许多制药和化学工业的重要结构单元都可以利用这种方法进行组装。
• Barton, Derek H. R.; Donnelly, Dervilla, M. X.; Finet, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2095 - 2102
  作者：Barton, Derek H. R.、Donnelly, Dervilla, M. X.、Finet, Jean-Pierre、Guiry, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• US3962415A
  申请人：——

  公开号：US3962415A

  公开（公告）日：1976-06-08