7-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine | 1408250-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine；7-phenylmethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
• CAS: 1408250-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: NKDIEVBTBMXXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine 在 palladium on carbon 1,4-环己二烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8,9-dihydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PENTYLÈNETÉTRAZOLE

  摘要：

  提供的化合物具有以下式I的结构：( l ) 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所述，或其药用盐。还提供包含这些化合物的药物组合物及其使用方法，例如用于治疗老年痴呆、老年混淆、精神病、神经症，当焦虑和紧张存在时，脑动脉硬化、恶心、抑郁、疲劳、虚弱、轻微行为障碍、易怒、情绪不稳定、反社会态度、焦虑、眩晕或失禁，或其症状，或用于改善个体的认知功能，例如用于唐氏综合症患者和其他情况的个体。

  公开号：

  WO2012151343A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 sodium azide 、 四氯化硅 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PENTYLÈNETÉTRAZOLE

  摘要：

  提供的化合物具有以下式I的结构：( l ) 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所述，或其药用盐。还提供包含这些化合物的药物组合物及其使用方法，例如用于治疗老年痴呆、老年混淆、精神病、神经症，当焦虑和紧张存在时，脑动脉硬化、恶心、抑郁、疲劳、虚弱、轻微行为障碍、易怒、情绪不稳定、反社会态度、焦虑、眩晕或失禁，或其症状，或用于改善个体的认知功能，例如用于唐氏综合症患者和其他情况的个体。

  公开号：

  WO2012151343A1

文献信息

• Diastereoselective Alkylations of Chiral Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]azepines via Heterobenzylic Anion Intermediates
  作者：Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02445

  日期：2022.9.23

  The alkylations of chiral seven-membered rings fused to tetrazoles are highly diastereoselective. The diastereoselectivity depended on the placement and the size of the substituent on the ring and on the electrophile. Subsequent alkylations occurred with high stereoselectivity, allowing for the construction of quaternary stereocenters. Computational studies revealed that torsional effects are responsible

  与四唑稠合的手性七元环的烷基化具有高度非对映选择性。非对映选择性取决于环上取代基的位置和大小以及亲电子试剂。随后的烷基化以高立体选择性发生，从而可以构建四元立体中心。计算研究表明，扭转效应是观察到的非对映选择性的原因。取代产物可以还原为相应的仲胺，从而提供了合成非对映异构体富集的氮杂环庚烷的方法。
• US20140343040A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PENTYLENETETRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Balance Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2705013B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• US9453020B2
  申请人：——

  公开号：US9453020B2

  公开（公告）日：2016-09-27
• US9951076B2
  申请人：——

  公开号：US9951076B2

  公开（公告）日：2018-04-24