tert-butyl dimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane | 1140737-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl dimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane
• 英文别名: tert-Butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy]silane
• CAS: 1140737-38-7
• 化学式: C₁₆H₃₅BO₃Si
• 分子量: 314.349
• InChiKey: HHVRWQAVNOTJBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl dimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)丁-1-胺
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接立体有择胺化

  摘要：

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。

  DOI：

  10.1021/ja305448w
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-丁烯基硼酸片呐醇酯 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl dimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。

  公开号：

  WO2009046098A1

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Copper‐Photocatalyzed Borylation of Organic Halides under Batch and Continuous‐Flow Conditions
  作者：Antoine Nitelet、Damien Thevenet、Bruno Schiavi、Christophe Hardouin、Jean Fournier、Rodolphe Tamion、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201806345

  日期：——

  The copper‐photocatalyzed borylation of aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl halides (I and Br) was reported. The reaction proceeded using a new heteroleptic Cu complex under irradiation with blue LEDs, giving the corresponding boronic‐acid esters in good to excellent yields. The reaction was extended to continuous‐flow conditions to allow an easy scale‐up. The mechanism of the reaction was studied and

  据报道，铜光催化的芳基，杂芳基，乙烯基和烷基卤化物（I和Br）的硼化反应。该反应在蓝色LED的照射下使用一种新型的杂铜配合物进行，从而得到了相应的硼酸酯，收率良好至极佳。反应扩展到连续流动条件，以易于放大。研究了该反应的机理，并提出了基于还原淬灭（Cu I / Cu I * / Cu 0）的机理。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Aliphatic Terminal Alkenes with Pinacolborane
  作者：Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201506328

  日期：2015.10.19

  Aliphatic terminal alkenes react with pinacolborane at ambient temperature to afford dehydrogenative borylation compounds as the major product when iPr‐Foxap is used as the ligand with cationic rhodium(I) in the presence of norbornene, which acts as the sacrificial hydrogen acceptor. The reaction is applied to the one‐pot syntheses of aldehydes and homoallylic alcohols from aliphatic terminal alkenes

  当i Pr-Foxap在降冰片烯的存在下用作阳离子铑（I）的配体时，脂族末端烯烃在室温下与频哪醇硼烷反应，以脱氢硼化化合物为主要产物，后者是牺牲氢受体。该反应适用于由脂肪族末端烯烃单醛合成醛和均烯丙基醇。
• Vinylidenation of Organoboronic Esters Enabled by a Pd‐Catalyzed Metallate Shift
  作者：Mark D. Aparece、Chenpeng Gao、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201811782

  日期：2019.1.8

  Organoboron "ate" complexes undergo a net vinyl insertion reaction to give 1,1-disubstituted alkenyl boronic esters when treated with stoichiometric allyl acetate and a palladium catalyst. Reactions that employ vinyllithium afforded good to excellent yields after one hour, while reactions that employ vinylmagnesium chloride furnished modest to good yields after 18 hours.

  当用化学计量的乙酸烯丙酯和钯催化剂处理时，有机硼“ate”络合物经历净乙烯基插入反应，得到1,1-二取代的烯基硼酸酯。使用乙烯基锂的反应在一小时后提供良好至优异的产率，而使用乙烯基氯化镁的反应在18小时后提供中等至良好的产率。
• Alkyl Group Migration in Ni-Catalyzed Conjunctive Coupling with C(sp³) Electrophiles: Reaction Development and Application to Targets of Interest
  作者：Seung Moh Koo、Alex J. Vendola、Sarah Noemi Momm、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04453

  日期：2020.1.17

  cross-coupling reaction is developed that allows the construction of chiral organoboronic esters from alkylboron ate complexes and alkyl iodide electrophiles. The process occurs most efficiently with a Ni/Pybox-comprised catalyst and with an acenapthoquinone-derived boron ligand. Because of the broad functional group tolerance of this reaction, it can be a versatile tool for organic synthesis. Applications

  开发了一种催化联合交叉偶联反应，该反应允许从烷基硼酸酯配合物和烷基碘亲电子试剂构建手性有机硼酸酯。使用包含Ni/Pybox的催化剂和苊醌衍生的硼配体，该过程最有效地发生。由于该反应具有广泛的官能团耐受性，因此它可以成为有机合成的通用工具。描述了 (R)-coniine 和 (-)-indolizidine 209D 的构建应用。