{[5-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]oxy}-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane | 1140737-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: {[5-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]oxy}-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[5-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1140737-41-2
• 化学式: C₁₇H₃₆BClO₃Si
• 分子量: 362.821
• InChiKey: YLBOCWVQYISCDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[5-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]oxy}-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 、 lithium hexamethyldisilazane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]bis(trimethylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。

  公开号：

  WO2009046098A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 tert-butyl dimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 {[5-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]oxy}-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。

  公开号：

  WO2009046098A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel α-amino cyclic boronates as inhibitors of HCV NS3 protease
  作者：Xianfeng Li、Yong-Kang Zhang、Yang Liu、Charles Z. Ding、Qun Li、Yasheen Zhou、Jacob J. Plattner、Stephen J. Baker、Xuelei Qian、Dazhong Fan、Liang Liao、Zhi-Jie Ni、Gemma V. White、Jackie E. Mordaunt、Linos X. Lazarides、Martin J. Slater、Richard L. Jarvest、Pia Thommes、Malcolm Ellis、Colin M. Edge、Julia A. Hubbard、Don Somers、Paul Rowland、Pamela Nassau、Bill McDowell、Tadeusz J. Skarzynski、Wieslaw M. Kazmierski、Richard M. Grimes、Lois L. Wright、Gary K. Smith、Wuxin Zou、Jon Wright、Lewis E. Pennicott

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.129

  日期：2010.6

  We have designed and synthesized a novel series of alpha-amino cyclic boronates and incorporated them successfully in several acyclic templates at the P1 position. These compounds are inhibitors of the HCV NS3 serine protease, and structural studies show that they inhibit the NS3 protease by trapping the Ser-139 hydroxyl group in the active site. Synthetic methodologies and SARs of this series of compounds are described.