4-chloro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD08674995
• 分子量: 248.712
• InChiKey: VHMYBSHHJAHTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-chloro-2-(((pyridin-2-ylmethyl)(4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜(II) 吡啶基氨基酚盐：低氧选择性、靶向核的细胞毒素和磁共振探针

  摘要：

  通过使用具有氧化还原活性的金属络合物来靶向许多肿瘤中发现的低氧（缺氧）环境是一种可以提高疗效并减少化疗副作用的策略。我们已经开发了一系列基于三齿吡啶氨基酚盐的配体的 Cu II配合物，用于在缺氧组织提供的还原窗口中优先激活。此外，带有悬垂 CF 3基团的配体官能化为金属中心的氧化还原过程和细胞环境中的行为的磁共振研究提供了19 F 光谱手柄。在配体主链的苯酚基团在代替对位用H，Cl和NO位置2调节 Cu II中心的还原电位，给出低于缺氧组织预期窗口的一系列值。NO 2取代的复合物具有最高的还原潜力，对在缺氧条件下生长的 HeLa 细胞显示出增强的细胞毒性选择性。如通过细胞形态分析所确定的，细胞死亡通过细胞凋亡发生。的组合19 F NMR和ICP-OES表示NO的本地化2在HeLa细胞核复杂和缺氧条件下增加的细胞累积。这与 DNA 核酸酶活性是细胞毒性活性的可能来源相关，如在 Cu II存在下切割

  DOI：

  10.1002/chem.202100603
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-chloro-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  以还原的氨基吡啶席夫碱及其衍生物为配体的铂（II）配合物的合成表征和细胞毒性研究。

  摘要：

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1259550

文献信息

• Synthesis characterization and cytotoxicity studies of platinum(II) complexes with reduced amino pyridine schiff base and its derivatives as ligands
  作者：Li-Jun Li、Qin-Qin Yan、Guo-Jun Liu、Zhen Yuan、Zhen-Hua Lv、Bin Fu、Yan-Jun Han、Jian-Long Du

  DOI：10.1080/09168451.2016.1259550

  日期：2017.6.3

  A series of reduced amino pyridine Schiff base platinum(II) complexes were prepared as potential anticancer drugs, and characterized by NMR, IR spectroscopy, elemental analysis, and molar conductivity. UV and CD results showed the binding mode between these compounds and salmon sperm DNA may be intercalation. The cytotoxicity of these complexes was validated against A549, Hela, and MCF-7 cell lines

  制备了一系列还原氨基吡啶席夫碱铂（II）配合物作为潜在的抗癌药物，并通过NMR，IR光谱，元素分析和摩尔电导率进行了表征。UV和CD结果表明，这些化合物与鲑鱼精子DNA之间的结合方式可能是嵌入的。通过MTT测定法验证了这些复合物对A549，Hela和MCF-7细胞系的细胞毒性。某些复合物显示出比顺铂更好的针对Hela和MCF-7细胞系的细胞毒活性。
• Copper(II) Pyridyl Aminophenolates: Hypoxia‐Selective, Nucleus‐Targeting Cytotoxins, and Magnetic Resonance Probes
  作者：Kathleen E. Prosser、Da Xie、Annica Chu、Gregory A. MacNeil、Bryton R. Varju、Rahul T. Kadakia、Emily L. Que、Charles J. Walsby

  DOI：10.1002/chem.202100603

  日期：2021.7.7

  Targeting the low-oxygen (hypoxic) environments found in many tumours by using redox-active metal complexes is a strategy that can enhance efficacy and reduce the side effects of chemotherapies. We have developed a series of CuII complexes with tridentate pyridine aminophenolate-based ligands for preferential activation in the reduction window provided by hypoxic tissues. Furthermore, ligand functionalization

  通过使用具有氧化还原活性的金属络合物来靶向许多肿瘤中发现的低氧（缺氧）环境是一种可以提高疗效并减少化疗副作用的策略。我们已经开发了一系列基于三齿吡啶氨基酚盐的配体的 Cu II配合物，用于在缺氧组织提供的还原窗口中优先激活。此外，带有悬垂 CF 3基团的配体官能化为金属中心的氧化还原过程和细胞环境中的行为的磁共振研究提供了19 F 光谱手柄。在配体主链的苯酚基团在代替对位用H，Cl和NO位置2调节 Cu II中心的还原电位，给出低于缺氧组织预期窗口的一系列值。NO 2取代的复合物具有最高的还原潜力，对在缺氧条件下生长的 HeLa 细胞显示出增强的细胞毒性选择性。如通过细胞形态分析所确定的，细胞死亡通过细胞凋亡发生。的组合19 F NMR和ICP-OES表示NO的本地化2在HeLa细胞核复杂和缺氧条件下增加的细胞累积。这与 DNA 核酸酶活性是细胞毒性活性的可能来源相关，如在 Cu II存在下切割