2-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde | 1291567-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1291567-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: ODEGDZHHJDDLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71.9 °C
• 沸点：
  363.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由亚乙烯基亚环丙烷生成的金碳促进的C（sp3）-H功能化

  摘要：

  由亚乙烯基亚环丙烷（VDCPs）生成的金卡宾可以平稳地进行C（sp 3）-H键插入反应，立体选择性地提供分子内C（sp 3）-H键功能化产物苯并xepine，并具有中等至良好收率的顺式构型在温和的条件下。KIE对这种键官能化的研究部分表明，卡宾插入步骤可能是决定速率的。使用手性金（I）催化剂，已经公开了关于金卡宾插入C（sp 3）-H键的不对称变体的第一个实例，得到具有优异结果的所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201604200
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2]-Stevens型重排不对称二炔环化合成手性铬诺[3,4-c]吡咯

  摘要：

  公开了一种铜催化的不对称级联环化/[1,2]-Stevens 型重排，以通常中等至良好的产率和优异的对映选择性提供有价值的手性色烯并[3,4- c ]吡咯，其具有季碳立体中心。重要的是，该协议代表了第一个基于炔烃的催化不对称 [1,2]-史蒂文斯型重排和第一个不对称的形式卡宾插入 Si-O 键。

  DOI：

  10.1002/anie.202115554

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• Synthesis and evaluation of oxime derivatives as modulators for amyloid beta-induced mitochondrial dysfunction
  作者：Young Seub Kim、Sun hwa Jung、Beoung-Geon Park、Min Kyung Ko、Hyun-Seo Jang、Kihang Choi、Ja-Hyun Baik、Jiyoun Lee、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.033

  日期：2013.4

  Starting from quinuclidinyl oxime 1 identified by preliminary screening, a series of azacycles-containing oxime derivatives was synthesized. Their mPTP blocking activities were evaluated by a JC-1 assay, measuring the change of mitochondrial membrane potential. The inhibitory activity of nine compounds against amyloid beta-induced mPTP opening was comparable or even superior to that of piracetam. Among them, 12d effectively maintained mitochondrial function and cell viabilities on the ATP assay, the MTT assay, and the ROS assay. In addition, it exhibited favorable in vitro stability and pharmacokinetic characteristics, which hold a promise for further development of AD therapeutics. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.