tert-butyl (3S,4S)-4-azidotetrahydrofuran-3-ylcarbamate | 1160187-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-4-azidotetrahydrofuran-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-azidooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1160187-63-2
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: BBRHHMNSXBXPDF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-4-azidotetrahydrofuran-3-ylcarbamate 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-4-azidotetrahydrofuran-3-yl(but-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成：通往新型杂环结构支架的通用途径†

  摘要：

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。

  DOI：

  10.1039/b818962e
• 作为产物：
  描述：

  (±)-cis-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxytetrahydrofuran 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-4-azidotetrahydrofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成：通往新型杂环结构支架的通用途径†

  摘要：

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。

  DOI：

  10.1039/b818962e