5-methoxy-6-chloro-3-β-aminoethylbenzothiophene hydrochloride | 89818-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxy-6-chloro-3-β-aminoethylbenzothiophene hydrochloride
• 英文别名: 5-methoxy-6-chloro-3-aminoethylbenzothiophene hydrochloride；5-methoxy-6-chloro-3-aminoethylbenzo[b]thiophene hydrochloride；2-(6-chloro-5-methoxy-1-benzothiophen-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 89818-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNOS*ClH
• 分子量: 278.202
• InChiKey: PHSNJLLZAURBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-methoxy-6-chloro-3-β-aminoethylbenzothiophene hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-[2-(6-氯-5-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十六。5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  由3-羟基-4合成了潜在的抗排卵药5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，其褪黑激素的硫类似物具有6-位被阻断以抑制氧化代谢。 -氯苯乙酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200113
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-3-羟基苯基)-乙酮 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 二甲基硫 、 硼烷 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 喹啉 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 86.92h， 生成 5-methoxy-6-chloro-3-β-aminoethylbenzothiophene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十六。5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，褪黑激素的封闭类似物†

  摘要：

  由3-羟基-4合成了潜在的抗排卵药5-甲氧基-6-氯-3-β-乙酰氨基乙基苯并[ b ]噻吩，其褪黑激素的硫类似物具有6-位被阻断以抑制氧化代谢。 -氯苯乙酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200113

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]thiophene derivatives. XXVII. 5-methoxy-6-halo-3-β-acetamidoethylbenzo[<i>b</i>]thiophenes, blocked analogs of melatonin
  作者：E. Campaigne、Chung S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570200651

  日期：1983.11

  The preparation of the 6-fluoro and 6-chloro analogs of the title compound is described, in a seven-step synthesis giving 30-40% overall yields. All intermediates have been isolated and characterized, including important by-products, such as the corresponding benzo[b]thienyl-3-acetic acids, and 3-methylbenzo[b]thiophenes. Cyclization of the 3-halo-4-methoxyphenylthioacetoacetic esters gave more ortho-cyclization

  描述了标题化合物的6-氟和6-氯类似物的制备，其以七步合成法给出了总产率的30-40％。所有中间体均已分离和表征，包括重要的副产物，例如相应的苯并[ b ]噻吩基-3-乙酸和3-甲基苯并[ b ]噻吩。3-卤代-4-甲氧基苯基硫代乙酰乙酸酯的环化在氯的情况下比氟衍生物观察到的邻环化更多。标题化合物显示出抗排卵作用较弱，氟类似物最活跃。
• CAMPAIGNE, E.;SMITH, H. A. ,, JR;SANDHU, J. S.;KIM, CHUNG, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 55-59
  作者：CAMPAIGNE, E.、SMITH, H. A. ,, JR、SANDHU, J. S.、KIM, CHUNG, S.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPAIGNE, E.;KIM, CHUNG, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1697-1703
  作者：CAMPAIGNE, E.、KIM, CHUNG, S.

  DOI：——

  日期：——