(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-benzyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-azetidin-2-one | 761457-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-benzyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-azetidin-2-one
• CAS: 761457-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: OCJGKVGSBAIJGF-JTDSTZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-benzyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-azetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用溴化试剂控制内酰胺束缚的烯丙醇的重排：α-和β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201101160
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 (-)-(4S)-1-benzyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-benzyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮系留的烯丙醇与亲电试剂的不同反应性：受控环扩环与螺环化

  摘要：

  明智地选择亲电试剂，即卤化试剂与硒化试剂，可能会发生2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的双重反应。使用常见的底物，可以通过这些不同的方案轻松合成结构上不同的化合物，即四酸（来自N-溴代琥珀酰亚胺）或螺环硒基-β-内酰胺（来自N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900864

文献信息

• Pd-Cu Bimetallic Catalyzed Domino Cyclization of α-Allenols Followed by a Coupling Reaction: New Sequence Leading to Functionalized Spirolactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1002/chem.200500228

  日期：2005.9.19

  A novel regioselective metal-catalyzed spirocyclization of alpha-allenols-cross coupling (Heck, Sonogashira, and Suzuki) reaction sequence, leading to potentially bioactive spirocyclic lactam derivatives has been developed. Precursors for the tandem spirocyclization-coupling reaction, alpha-allenols 2 a-d were obtained starting from alpha-oxolactams 1 a-c via indium-mediated Barbier-type carbonyl-allenylation

  已经开发出新颖的区域选择性金属催化的α-烯醇-交叉偶联（Heck，Sonogashira和Suzuki）反应序列的螺环化，从而导致潜在的生物活性螺环内酰胺衍生物。使用我们之前描述的方法，在水性介质中，通过铟介导的Barbier型羰基-烯基化反应，从α-氧代内酰胺1 ac开始，进行串联螺环化偶联反应的前体α-allenols2 ad。
• Diversity-Oriented Preparation of Enantiopure Spirocyclic 2-Azetidinones from α-Oxo-β-lactams through Barbier-Type Reactions followed by Metal-Catalyzed Cyclizations
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1002/adsc.200600502

  日期：2007.3.5

  Novel, simple, and convenient strategies to diversely functionalized spirocyclic β-lactams have been developed by using different metal-mediated carbonyl addition/cyclization reaction sequences. Spirocyclization precursors, 2-azetidinone-tethered homoallylic alcohols, bromohomoallylic alcohols, homopropargylic alcohols, (buta-1,3-dien-2-yl)methanols, and α-allenols have been obtained by regioselective

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。
• Metal-assisted synthesis of enantiopure spirocyclic β-lactams from azetidine-2,3-diones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martı́nez-del Campo、Raquel Rodrı́guez-Acebes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.130

  日期：2004.8

  A novel approach to enantiopure spirocyclic beta-lactams has been developed by using different intramolecular metal-catalyzed cyclization reactions in monocyclic unsaturated alcohols. The access to cyclization precursors, 2-azetidinone-tethered homoallylic alcohols, (buta-1,3-dien2-yl)methanols, and alpha-allenols was achieved by regio and stereoselective addition of stabilized organo-indium reagents to azetidine-2,3-diones in aqueous environment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.