2-甲氧基-4-硝基联苯 | 15862-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-硝基联苯
• 英文名称: 2-methoxy-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-4-nitro-1,1'-biphenyl；4-nitro-2-methoxybiphenyle；5-nitro-2-phenylanisole；5-nitro 2-phenyl anisole；2-Methoxy-4-nitro-biphenyl；2-methoxy-4-nitro-1-phenylbenzene
• CAS: 15862-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZWZJLJMULXIMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  349.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基联苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲氧基-4-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYL UREA DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES
  [FR] DERIVES DE DIARYLE-UREE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES DEPENDANT DES PROTEINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099771A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.12h， 生成 2-甲氧基-4-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为掩蔽的交叉偶联伙伴：伸缩三步流重氮化，碘化二重氮化，交叉偶联工艺的设计

  摘要：

  通过使用伸缩的三反应器流动重氮化/碘化重氮化/交叉偶联工艺，可以将市售苯胺转化为联芳基和联芳基乙炔产品。通过使用由内部定制软件控制的特别设计的连续流装置，将在桑德梅尔序列中由除气产生的分段流动流恢复到反应溶液的连续塔中。然后将生成的芳基碘化物与交叉偶联溶液流合并，将其送入最终反应器中。该系统被证明是通用的，因为可以快速进行重氮化/碘化重氮化序列的修饰，以考虑到任何底物特异性（例如，溶解性问题），从而导致了Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联产物的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201603626

文献信息

• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• PEPPSI‐Effect on Suzuki–Miyaura Reactions Using 4,5‐Dicyano‐1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene‐Palladium Complexes: A Comparison between <i>trans</i> ‐Ligands
  作者：Heiko Baier、Alexandra Kelling、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/ejic.201500010

  日期：2015.4

  Precatalyst Preparation, Stabilization and Initiation) complexes 12-15 with the structure [PdCl2(CN)(2)IMes}(3-R-py)] (12: R = H; 13: R = Cl; 14: R = Br; 15: R = CN) bearing the maleonitrile-based N-heterocyclic carbene (NHC) (CN)(2)IMes ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene) were prepared. Solid state structures of 14 and 15 were obtained. Complexes 14 and 15 adopt a slightly

  PEPPSI（吡啶增强的预催化剂制备、稳定化和引发）配合物 12-15 具有结构 [PdCl2(CN)(2)IMes}(3-R-py)] (12: R = H; 13: R = Cl ; 14: R = Br; 15: R = CN) 带有基于马来腈的 N-杂环卡宾 (NHC) (CN)(2)IMes ((CN)(2)IMes}: 4,5-dicyano-1 ,3-二甲基咪唑-2-亚基)。获得了14和15的固态结构。配合物 14 和 15 在固态下采用略微扭曲的方形平面配位几何形状，取代的吡啶配体转移到 NHC。研究了前催化剂 12-15 的催化活性，随后与复合物 [PdCl2(CN)(2)IMes}(PPh3)] (4) 和 [PdCl(dmba)(CN)(2)IMes}] (5 ) 最近由我们小组在各种芳基卤化物和苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应中报道。使用先前报道的
• Studies of the acylarylnitrosamine reaction. I. The use of nitrosylsulfuric acid in the preparation of unsymmetrical biaryls
  作者：Yusuf Ahmad、M. Ikram Qureshi、M. Ibrahim Baig

  DOI：10.1139/v67-249

  日期：1967.7.1

  room temperature, has been found to be a very suitable reagent for the nitrosation of acylarylamines. The nitroso derivatives can be isolated easily, and on decomposition in benzene have yielded unsymmetrical biaryls in improved yields. Some of the nitrosations that could not be achieved earlier have now been accomplished successfully by this method.

  亚硝基硫酸很容易以纯态制备并且在室温下非常稳定，已被发现是一种非常适合用于酰芳胺亚硝化的试剂。亚硝基衍生物可以很容易地分离出来，并且在苯中分解产生了不对称的联芳基化合物，收率有所提高。一些以前无法实现的亚硝化现在已经通过这种方法成功完成。
• Palladium Nanoparticles Supported on Sulfonic Acid Functionalized Silica as Trifunctional Heterogeneous Catalysts for Heck and Suzuki Reactions
  作者：Nicolas Oger、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/cctc.201500179

  日期：2015.7.13

  successfully achieved by using trifunctional heterogeneous catalysts bearing Brønsted acid and metal active sites. The trifunctional materials were prepared by adsorption of palladium nanoparticles, generated by reduction of a solution of Pd(OAc)2 onto a commercially available sulfonic acid functionalized silica. These new trifunctional catalysts act as a 1) proton donor for the diazotization step, 2) counterion

  通过使用带有布朗斯台德酸和金属活性位点的三官能均相催化剂，通过原位生成的芳基重氮盐，成功实现了丙烯酸酯和硼酸与苯胺的芳基化。通过吸附钯纳米颗粒来制备三官能材料，该钯纳米颗粒是通过将Pd（OAc）2的溶液还原到可商购的磺酸官能化的二氧化硅上而生成的。这些新的三官能催化剂充当1）重氮化步骤的质子供体，2）重氮盐的抗衡离子和3）偶联步骤的Pd源。这种无与伦比的策略具有温和安全的条件，因为它会在现场生成有害的芳基重氮盐，并且只会产生对环境无害的副产物，例如t BuOH，H 2O和N 2。
• Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
  申请人：Floersheimer Andreas

  公开号：US20060128734A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to the use of diaryl urea derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases or for the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of said diseases, methods of use of diaryl urea derivatives in the treatment of said diseases, pharmaceutical preparations comprising diaryl urea derivatives for the treatment of said diseases, diaryl urea derivatives for use in the treatment of said diseases, novel diaryl urea derivatives, pharmaceutical preparations comprising these novel diaryl urea derivatives, processes for the manufacture of the novel diaryl urea derivatives, the use or methods of use of the novel diaryl urea derivatives as mentioned above, and/or these novel diaryl urea derivatives for use in the treatment of the animal or human body.

  本发明涉及在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中使用二芳基脲衍生物或用于制造用于治疗该类疾病的药物组合物，二芳基脲衍生物在治疗该类疾病中的使用方法，包含二芳基脲衍生物的制备用于治疗该类疾病的制药制剂，用于治疗该类疾病的二芳基脲衍生物，新型的二芳基脲衍生物，包含这些新型二芳基脲衍生物的制药制剂，制造这些新型二芳基脲衍生物的方法，上述新型二芳基脲衍生物的使用或使用方法，以及/或这些新型二芳基脲衍生物用于治疗动物或人体。