9-(4-chlorophenylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]-quinolin-4-one | 1027003-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 9-(4-chlorophenylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]-quinolin-4-one
• 英文别名: 9-(4-chlorophenylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(1H)-one；5-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenylmethylene)-2-thioxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 1027003-73-1
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂N₃OS
• 分子量: 466.39
• InChiKey: WHHZQYBYWJCUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorophenylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]-quinolin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenylmethylene)-2-hydrazino-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的无环核苷类似物可作为潜在的止痛药，抗炎药，抗氧化剂和抗菌药，来自嘧啶并[4,5- b ]喹啉

  摘要：

  以微波炉为原料合成2-硫代嘧啶基[4,5- b ]喹啉3a – c，作为合成3-（五-O - O-乙酰基-糖基）-6-（4-氯苯基）无环核苷类似物的基础。）-10-（4-氯苯基亚甲基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]-嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4 -一个（7a – c），2-四-O-乙酰基-糖基肼基-N 3-乙酰基-5-（4-氯苯基）-9-（4-氯苯基亚甲基）-6,7,8,9-五氢-1 H-嘧啶基[4,5- b ]-喹啉-4-酮（10a – c）和3-（糖基）-6-（4-氯苯基）-10-（4-氯苯基亚甲基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑[4'，3'：1， 2] pyrimido [4,5 - b ] quinolin-4-ones（8a – c），（12a – c）。研究了标题化合物的镇痛，抗炎，抗氧化和抗微生物活性。化合物8a，b和12a，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.030
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 2,6-二(4-氯苄亚基)环己烷-1-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到9-(4-chlorophenylmethylene)-5-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-2,3,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成偶氮嘧啶并喹啉，嘧啶并喹唑啉类作为抗氧化剂，消炎药和镇痛药

  摘要：

  制备了5,10-二氢-2-硫代嘧啶并[4,5- b ]喹啉（2a – c）及其氧化形式3，并将其用作合成噻唑并[3'，2'：1的关键中间体，2] pyrimido [4,5- b ]-喹啉（5a – c），isoxazolo [5″，4“：4'，5'] thiazolo [3'，2'：1,2，] pyrimido [4,5 - b〕喹啉（6A - ç），4-氯-2-甲硫基嘧啶并[4,5- b ]喹啉，它的氨基衍生物（19 - 21）和10,11,12,13-四氢-5- ħ -喹[2'，3'：4,5]嘧啶[6,1- b ]喹唑啉（22）。通过IR，NMR（1 H，13 C）和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。测试了合成化合物中的代表性化合物，并评估了其抗氧化，抗炎和镇痛活性。使用红细胞溶血法或ABTS方法，化合物2a – c表现出最高的抗氧化抑制活性。化合物2a，10b，16和17a对博来

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.022

文献信息

• Synthesis and Antioxidant, Anti-Inflammatory, and Analgesic Activity of Novel Polycyclic Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines
  作者：A. B.A. El-Gazzar、H. N. Hafez、A. A. Abu-Hashem、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500802167027

  日期：2009.2.3

  The behavior of the 2-methylthio-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one towards differently substituted amines is reported. Also, the reactivity of 3-aminothiazolo[3′,2′ :1,2]-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carbonitrile towards formic acid, urea, thiourea, formamide, and carbon disulfide is discussed. Some of the synthesized derivatives possess biological activities as anti-inflammatory and analgesic agents. Some

  报告了 2-甲硫基嘧啶并 [4,5-b] quinolin-4-one 对不同取代胺的行为。此外，还讨论了 3-aminothiazolo[3',2':1,2]-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carbonitrile 对甲酸、尿素、硫脲、甲酰胺和二硫化碳的反应性。一些合成的衍生物具有作为抗炎和镇痛剂的生物活性。筛选了这些选择性生物活性化合物中的一些的抗氧化特性。
• Design and synthesis of azolopyrimidoquinolines, pyrimidoquinazolines as anti-oxidant, anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：A.B.A. El-Gazzar、M.M. Youssef、A.M.S. Youssef、A.A. Abu-Hashem、F.A. Badria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.022

  日期：2009.2

  intermediates for the synthesis of thiazolo[3′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]-quinolines (5a–c), isoxazolo[5″,4″:4′,5′]thiazolo[3′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]quinolines (6a–c), 4-chloro-2-methylthio-pyrimido[4,5-b]quinoline, its amino derivatives (19–21) and 10,11,12,13-tetrahydro-5H-quino[2′,3′:4,5]pyrimido[6,1-b]quinazoline (22). The newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR (1H, 13C) and mass spectral

  制备了5,10-二氢-2-硫代嘧啶并[4,5- b ]喹啉（2a – c）及其氧化形式3，并将其用作合成噻唑并[3'，2'：1的关键中间体，2] pyrimido [4,5- b ]-喹啉（5a – c），isoxazolo [5″，4“：4'，5'] thiazolo [3'，2'：1,2，] pyrimido [4,5 - b〕喹啉（6A - ç），4-氯-2-甲硫基嘧啶并[4,5- b ]喹啉，它的氨基衍生物（19 - 21）和10,11,12,13-四氢-5- ħ -喹[2'，3'：4,5]嘧啶[6,1- b ]喹唑啉（22）。通过IR，NMR（1 H，13 C）和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。测试了合成化合物中的代表性化合物，并评估了其抗氧化，抗炎和镇痛活性。使用红细胞溶血法或ABTS方法，化合物2a – c表现出最高的抗氧化抑制活性。化合物2a，10b，16和17a对博来
• New acyclic nucleosides analogues as potential analgesic, anti-inflammatory, anti-oxidant and anti-microbial derived from pyrimido[4,5-b]quinolines
  作者：A.B.A. El-Gazzar、H.N. Hafez、G.A.M. Nawwar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.030

  日期：2009.4

  Synthesis of 2-thioxopyrimido[4,5-b]quinoline 3a–c by microwave oven was used as a base to synthesis acyclic nucleosides analogue of types, 3-(penta-O-acetyl-glycosyl)-6-(4-chlorophenyl)-10-(4-chlorophenylmethylene)-7,8,9,10-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-ones (7a–c), 2-tetra-O-acetyl-glycosylhydrazon-N3-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenylmethylene)-6,7,8,9-

  以微波炉为原料合成2-硫代嘧啶基[4,5- b ]喹啉3a – c，作为合成3-（五-O - O-乙酰基-糖基）-6-（4-氯苯基）无环核苷类似物的基础。）-10-（4-氯苯基亚甲基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑[4'，3'：1,2]-嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4 -一个（7a – c），2-四-O-乙酰基-糖基肼基-N 3-乙酰基-5-（4-氯苯基）-9-（4-氯苯基亚甲基）-6,7,8,9-五氢-1 H-嘧啶基[4,5- b ]-喹啉-4-酮（10a – c）和3-（糖基）-6-（4-氯苯基）-10-（4-氯苯基亚甲基）-7,8,9,10-四氢[1,2,4]三唑[4'，3'：1， 2] pyrimido [4,5 - b ] quinolin-4-ones（8a – c），（12a – c）。研究了标题化合物的镇痛，抗炎，抗氧化和抗微生物活性。化合物8a，b和12a，