(+/-)-1-(2-benzyloxyphenyl)-ethanethiol | 627105-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-1-(2-benzyloxyphenyl)-ethanethiol
• 英文别名: 1-(2-Phenylmethoxyphenyl)ethanethiol
• CAS: 627105-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: XBQACOAJHDUFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-benzyloxyphenyl)-ethanethiol 在 氢氧化钾 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 水 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酮 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-1-(2-benzyloxyphenyl)-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Integrastatin Nucleus Using the Ramberg−Bäcklund Reaction

  摘要：

  The first synthesis of the tetracyclic nucleus of the Integrastatins, natural products that have been shown to selectively inhibit HIV-1 integrase, is reported. Key steps of this synthesis involve a novel cis-selective Ramberg-Backlund reaction and an unusual Lewis acid-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/ol035786v

文献信息

• Unexpected Z-stereoselectivity in the Ramberg–Bäcklund reaction of diarylsulfones leading to cis-stilbenes: the effect of aryl substituents and application in the synthesis of the integrastatin nucleus
  作者：Jonathan S. Foot、Gerard M. P. Giblin、A. C. Whitwood、R. J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b418426b

  日期：——

  With certain substituent patterns, benzyl benzyl sulfone systems have been found to give unexpectedly high Z-stereoselectivity (up to E:Z = 1:16) in the Meyers variant of the Ramberg-Backlund reaction. A range of sulfones, bearing various aryl substituents, were explored to rationalize this unprecedented selectivity for Z-stilbene systems. This high level of double bond stereocontrol has also been

  在某些取代基模式下，已发现在Ramberg-Backlund反应的Meyers变体中，苄基苄基砜系统具有出乎意料的高Z-立体选择性（最高E：Z = 1:16）。研究了一系列带有各种芳基取代基的砜，以合理化这种对Z-二苯乙烯体系的前所未有的选择性。这种高水平的双键立体控制也已用于整合素抑制素核的合成，这是两种具有高生物活性的抗HIV化合物的核心。