6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 81585-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 81585-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄OS
• 分子量: 260.319
• InChiKey: DOMBUTWPURJOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶和嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过通用的、易于获得的 6-aryl-4-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carbonitrile 与适当的试剂反应，方便地合成一系列嘧啶腈、硫代嘧啶和嘧啶并嘧啶衍生物，被描述。

  DOI：

  10.1080/00397910802326596

文献信息

• Tacripyrimidines, the first tacrine-dihydropyrimidine hybrids, as multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease
  作者：Mourad Chioua、Eleonora Buzzi、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Maciej Maj、Artur Wnorowski、Catia Giovannini、Anna Tramarin、Federica Portali、Lhassane Ismaili、Pilar López-Alvarado、Maria Laura Bolognesi、Krzysztof Jóźwiak、J. Carlos Menéndez、José Marco-Contelles、Manuela Bartolini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.044

  日期：2018.7

  Notwithstanding the combination of cholinesterase (ChE) inhibition and calcium channel blockade within a multitarget therapeutic approach is envisaged as potentially beneficial to confront Alzheimer's disease (AD), this strategy has been scarcely investigated. To explore this promising line, a series of 5-amino-4-aryl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinoline-2(1H)-thiones (tacripyrimidines) (4a-l)

  尽管在多靶点治疗方法中胆碱酯酶（ChE）抑制和钙通道阻滞相结合被认为对对抗阿尔茨海默氏病（AD）具有潜在的益处，但几乎没有研究这种策略。为了探索这一有前途的路线，一系列的5-氨基-4-芳基-3,4,6,7,8,9-六氢嘧啶基[4,5-b]喹啉-2（1 H）-硫酮（tacripyrimidines）（通过并置他克林，一种ChE抑制剂（ChEI）和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮设计了4a - 1）作为有效的钙通道阻滞剂（CCBs）。根据其设计，所有tacripyrimidines，未取代的母体化合物及其p-甲氧基衍生物，起中等至强效CCB的作用，其活性通常与参考CCB药物尼莫地平相似或更高，并且是中等至良好的ChEI。最有趣的是，3'-甲氧基衍生物（4e）作为第一种平衡良好的ChEI / CCB试剂出现，起低微摩尔hChEI（分别在hAChE和hBuChE上分别为3.05μM和3.19μM）和中等CCB（1μM时为30
• Synthesis and evaluation of cytotoxicity of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Hoda Atapour-Mashhad、Mohammad Soukhtanloo、Abdolhossien Massoudi、Ali Shiri、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1134/s1068162016020047

  日期：2016.5

  and human colon carcinoma (HT29) cell lines. Malignant and non-malignant cells were cultivated in RPMI medium and incubated with different concentrations of these pyrimidines. Cell viability was evaluated by MTT assay. Apoptotic cells were determined using DAPI (4'-6-diamidino-2-phenylindole) and propidium iodide staining of DNA fragmentation by flow cytometry (sub-G1 peak). 6-Amino-4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1

  通过 Biginelli 型反应合成了 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles 的几种衍生物，并测试了它们对人乳腺癌 (MCF-7) 的抗增殖活性) 和人结肠癌 (HT29) 细胞系。恶性和非恶性细胞在 RPMI 培养基中培养，并与不同浓度的这些嘧啶一起培养。通过MTT测定评估细胞活力。使用 DAPI（4'-6-二脒基-2-苯基吲哚）和通过流式细胞术（亚 G1 峰）对 DNA 片段化的碘化丙啶染色确定凋亡细胞。6-氨基-4-(4-氯苯基)-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈和6-氨基-4-[4-二甲氨基)苯基]-2-硫代-1，与 L929 细胞相比，2,3,4-四氢嘧啶-5-腈降低 MCF-7 和 HT29 细胞的活力。
• Navio, Jose L. Garcia; Lorente, Antonio; Soto, Jose L., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 305 - 311
  作者：Navio, Jose L. Garcia、Lorente, Antonio、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed; El-Moghayar, Mohamed Rifaat Hamza; Sharaf, Mohi Ahmed Faik, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 216 - 219
  作者：Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed、El-Moghayar, Mohamed Rifaat Hamza、Sharaf, Mohi Ahmed Faik

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient One-Pot Synthesis of New 2- Thioxo and 2-oxo-pyrimidine-5-carbonitriles in Ball-Milling Under Solvent-Free and Catalyst-Free Conditions
  作者：Mohamed Ould M’hamed、Omar K. Alduaij

  DOI：10.1080/10426507.2013.818995

  日期：2014.1.1

  Various 2-thioxo and 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitriles were synthesized in very high yields in 40min through a direct condensation of an equimolar amount of an aldehyde, malononitrile, and thiourea/urea under ball mill solvent-free and catalyst-free conditions.