2-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: IBVOQRLGWIKFFM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 tethered bis(8-quinolinolato) chromium chloride 锰 、 三乙基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以84%的产率得到2-methyl-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与系留双(8-羟基喹啉) (TBOx) 铬络合物的催化对映选择性艾伦基化反应

  摘要：

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0679578

文献信息

• Enantioselective Allenylation of Aldehydes via Brønsted Acid Catalysis
  作者：Mengzhou Wang、Shahriar Khan、Evangelos Miliordos、Ming Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801080

  日期：2018.12.3

  An enantioselective allenylation of aldehydes catalyzed by a chiral, nonracemic phosphoric acid was reported. Under the developed conditions, 1,1′‐disubstituted allenic alcohols were obtained in 64–98% yields with 88–99% ee. Computational studies were conducted to probe the origin of asymmetric induction. Mechanistic studies suggest that the pinacol moiety of the propargylboronate is critical to the

  报道了由手性，非外消旋磷酸催化的醛的对映选择性烯丙基化。在发达的条件下，以64-98％的收率和88-99％的ee获得了1,1'-二取代的烯丙醇。进行了计算研究以探究不对称诱导的起源。机理研究表明，炔丙基硼酸酯的频哪醇部分对于由实验数据支持的反应的对映选择性至关重要。
• Catalytic Asymmetric Allenylation: Regulation of the Equilibrium between Propargyl- and Allenylstannanes during the Catalytic Process
  作者：Chan-Mo Yu、Sook-Kyung Yoon、Kwangwoo Baek、Jae-Young Lee

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2392::aid-anie2392>3.0.co;2-d

  日期：1998.9.18

  substrates 1 and 2 can be regioselectively converted into chiral allenyl alcohols 3 through the title reaction [Eq. (1)] with the synergetic reagent iPrSBEt2 and a chiral TiIV catalyst. The dramatic regioselectivity originates from the regulation of the equilibrium between propargyl- and allenylstannanes during the catalytic process.

  非手性底物1和2可以通过标题反应[等式1]区域选择性地转化为手性烯丙醇3。（1）]与协同试剂iPrSBEt 2和手性Ti IV催化剂。显着的区域选择性源自在催化过程中炔丙基-和烯丙基锡之间的平衡调节。
• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.