1-hydroxy-2(RS)-cyano-5,5-dimethylpyrrolidine | 61856-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-hydroxy-2(RS)-cyano-5,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: 2-cyano-5,5-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine；1-hydroxy-5,5-dimethyl-pyrrolidine-2-carbonitrile；1-Hydroxy-5,5-dimethyl-pyrrolidin-2-carbonitril；2-Pyrrolidinecarbonitrile, 1-hydroxy-5,5-dimethyl-；1-hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 61856-86-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: MNGKMMSRFMNEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  271.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2(RS)-cyano-5,5-dimethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,5-二甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸5,5-二甲基脯氨酸的便捷合成

  摘要：

  描述了Boc-DL-5，5-二甲基脯氨酸甲酯的方便合成。当进入肽时，可以预期该构象受限的氨基酸主要存在于顺式肽键异构体中。模型肽Boc-Phe-Me 2 Pro-OMe中的肽键显示为90％的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85081-7
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到1-hydroxy-2(RS)-cyano-5,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸5,5-二甲基脯氨酸的便捷合成

  摘要：

  描述了Boc-DL-5，5-二甲基脯氨酸甲酯的方便合成。当进入肽时，可以预期该构象受限的氨基酸主要存在于顺式肽键异构体中。模型肽Boc-Phe-Me 2 Pro-OMe中的肽键显示为90％的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85081-7

文献信息

• Syntheses of amino nitrones. Potential intramolecular traps for radical intermediates in monoamine oxidase-catalyzed reactions
  作者：Boyu Zhong、Xingliang Lu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80016-3

  日期：1998.12

  an amine radical cation and an alpha-radical during enzyme catalysis, there is no direct, i.e. EPR, evidence for these species as they are formed. Amino nitrones have been designed which, upon radical formation would produce an intermediate that is a resonance structure of the corresponding nitroxyl radical, which should be observable by EPR spectroscopy. Syntheses of seven different amino nitrones

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎
• Analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate
  申请人：Brimble Margaret Anne

  公开号：US20080145335A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Embodiments of this invention include novel analogs of Glycyl-Prolyl-Glutamate (GPE) and compositions containing such analogs of GPE. Of these, certain analogs have modified proline residues. Other embodiments of this invention include uses of analogs of GPE to protect neural cells from degeneration and/or death in response to injury or disease. Disorders treatable with compounds and compositions of this invention include hypoxia/ischemia, toxic injury, and chronic neurodegenerative disorders including Parkinson's disease.

  本发明的实施例包括甘氨酰-脯氨酰-谷氨酸（GPE）的新型类似物和含有这种类似物的组合物。其中，某些类似物具有改性脯氨酸残基。本发明的其他实施例包括使用GPE的类似物保护神经细胞免受损伤或疾病引起的退化和/或死亡。可用本发明的化合物和组合物治疗的疾病包括缺氧/缺血、毒性损伤和慢性神经退行性疾病，包括帕金森病。
• Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)
  作者：Paul W.R. Harris、Margaret A. Brimble、Victoria J. Muir、Michelle Y.H. Lai、Nicholas S. Trotter、David J. Callis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.026

  日期：2005.10

  The synthesis of ten proline-modified analogues of the neuroprotective tripeptide GPE is described. Five of the analogues incorporate a proline residue with a hydrophobic group at C-2 and two further analogues have this side chain locked into a spirolactam ring system. The pyrrolidine ring was also modified by replacing the gamma-CH2 group with sulfur and/or incorporation of two methyl groups at C-5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/127702
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092
  作者：Bonnett et al.

  DOI：——

  日期：——