4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde nicotinic acid hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde nicotinic acid hydrazone
• 英文别名: ABNH；p-Dimethylaminobenzaldehyde nicotinoylhydrazone；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• mdl: MFCD00195054
• 分子量: 268.318
• InChiKey: OUIUFGWOJCNQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde nicotinic acid hydrazone 、 乙酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(2-(4-dimethylaminophenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-恶二唑基-乙酮衍生物的合成及药理学评价为抗菌，抗真菌和抗结核药

  摘要：

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2098-0
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(N,N-dimethylamino)benzaldehyde nicotinic acid hydrazone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-恶二唑基-乙酮衍生物的合成及药理学评价为抗菌，抗真菌和抗结核药

  摘要：

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2098-0

文献信息

• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Identification of RAD51–BRCA2 Inhibitors Using <i>N</i>-Acylhydrazone-Based Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Greta Bagnolini、Beatrice Balboni、Fabrizio Schipani、Dario Gioia、Marina Veronesi、Francesca De Franco、Cansu Kaya、Ravindra P. Jumde、Jose Antonio Ortega、Stefania Girotto、Anna K. H. Hirsch、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00063

  日期：2022.8.11

  applied for the first-time protein-templated dynamic combinatorial chemistry on RAD51 as a hit identification strategy. Upon design of N-acylhydrazone-based dynamic combinatorial libraries, RAD51 showed a clear templating effect, amplifying 19 N-acylhydrazones. Screening against the RAD51–BRCA2 protein–protein interaction via ELISA assay afforded 10 inhibitors in the micromolar range. Further 19F NMR experiments

  RAD51 是一种 ATP 依赖性重组酶，由 BRCA2 募集以通过同源重组介导 DNA 双链断裂修复，是一种有吸引力的抗癌药物靶点。在这里，我们首次在 RAD51 上申请了蛋白质模板化的动态组合化学作为命中识别策略。在设计基于N-酰基腙的动态组合文库后，RAD51 显示出明显的模板效应，可扩增 19 个N-酰基腙。通过 ELISA 测定筛选 RAD51-BRCA2 蛋白质-蛋白质相互作用，提供了 10 种微摩尔范围内的抑制剂。进一步的19 F NMR 实验表明，7可以结合 RAD51 并被 BRC4 取代，表明在 BRCA2 的同一结合口袋中存在相互作用。这些结果不仅证明了 ptDCC 可以成功地应用于全长寡聚 RAD51，而且还可以解决对鉴定小分子 PPI 抑制剂的替代策略的需求。
• 4(N,N-dimethylamino) benzaldehyde nicotinic hydrazone as corrosion inhibitor for mild steel in 1 M HCl solution: An experimental and theoretical study
  作者：Dharmendra Kumar Singh、Santosh Kumar、G. Udayabhanu、Rohith P. John

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.012

  日期：2016.4

  4(N,N-dimethylamino) benzaldehyde nicotinic acid hydrazone is prepared and investigated as corrosion inhibitor for mild steel in 1 M HCl using weight loss, electrochemical method, quantum chemical calculation, FE-SEM and AFM method. The inhibition efficiency increases with increasing inhibitor concentration. The polarisation study indicates that it acts as a mixed type corrosion inhibitor. The adsorption of inhibitor is spontaneous and obeys the Langmuir's adsorption isotherm. The FE-SEM images and AFM images of mild steel support strong adsorption and high inhibition efficiency of the inhibitor. Quantum chemical parameters are also in agreement with experimental obtained efficiency. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyridinyl-1,3,4-oxadiazolyl-ethanone derivatives as antimicrobial, antifungal and antitubercular agents
  作者：Mohammad Hashim Mansoori、Gopal L. Khatik、Vijay Mishra

  DOI：10.1007/s00044-017-2098-0

  日期：2018.3

  substituted acetylated nicotinic acid derivatives by sequential transformation involving formation of hydrazide, Schiff’s base and finally acylated oxadiazole derivatives. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques and evaluated in vitro for the antimicrobial, antifungal, as well as antitubercular activity. Among all the synthesized derivatives, compounds 6b, 6d, 6e, 6g, and

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要