diethyl (3,5-dimethylphenylmethyl)malonate | 100217-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3,5-dimethylphenylmethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3,5-dimethylbenzyl)malonate；(3,5-dimethyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(3,5-Dimethyl-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 100217-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YQDNOUUVUBGJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-180 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,5-dimethylphenylmethyl)malonate 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5,7-二甲基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Some New Aspects of the Ortho Effect. Cyclic Ketones Related to Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a041
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 diethyl (3,5-dimethylphenylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  阳极苄基C（sp 3）–H胺化：统一获得吡咯烷和哌啶

  摘要：

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01411f

文献信息

• Satake, Toshiko; Murakami, Takao; Yokote, Nobuaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4175 - 4181
  作者：Satake, Toshiko、Murakami, Takao、Yokote, Nobuaki、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——
• An Investigation into the Tether Length and Substitution Pattern of Arene-Substituted Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Fung K. Cheung、Changxue Lin、Franco Minissi、Adriana Lorente Crivillé、Mark A. Graham、David J. Fox、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol702226j

  日期：2007.10.1

  A series of Ru(II) catalysts were prepared and tested in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. The catalyst containing a "4-carbon" tether gave the fastest rates of ketone reduction. This is due to both increased rate of regeneration of hydride "Ru-H" and increased rate of ketone reduction. Several classes of ketone were reduced in enantiomeric excesses of up to 97%. Substituents on the arene ring of the catalyst influence the reaction rate and enantioselectivity.
• v. Braun; Nelles, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1464,1467
  作者：v. Braun、Nelles

  DOI：——

  日期：——
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Some New Aspects of the Ortho Effect. Cyclic Ketones Related to Acetophenone
  作者：Richard G. Kadesch

  DOI：10.1021/ja01235a041

  日期：1944.7