6-amino-3-ethyl-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 195045-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-3-ethyl-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-ethyl-6-amino-1-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-Aethyl-6-amino-1-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-amino-1-methyl-3-ethyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione；6-Amino-3-ethyl-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195045-62-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: ZXGAVIXWLAXEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  259.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-ethyl-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-amino-3-ethyl-1-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的A2B腺苷受体拮抗剂作为慢性炎症性气道疾病的临床候选药物。

  摘要：

  最近，我们已经报道了一系列新的1,3对称（R 1 = R 3）取代的黄嘌呤（3和4），它们对人腺苷A 2B受体（hA（2B）-AdoR）具有高亲和力和选择性。不幸的是，这类化合物的药代动力学性能较差。这促使我们研究在N-1和N-3位置（N 1-R不等于N 3-R）的差异烷基取代对A（2B）-AdoR亲和力和选择性的影响。我们的双重目标是增强对A（2B）-AdoR的亲和力和选择性，以及提高口服生物利用度。这项工作导致发现了化合物62，该化合物显示出对hA（2B）-AdoR（K（i）= 22 nM）的高亲和力和选择性。另外，化合物62在抑制5'诱导的环状磷酸腺苷蓄积中显示出高功能性。-HEK-A（2B）-AdoR和NIH3T3细胞中的N-乙基羧酰胺基腺苷，其K（B）值​​分别为6和2 nM。在一项单剂量的I期临床研究中，化合物62没有严重的不良事件，并且具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm7014815
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-ethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3-methyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformamidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.2 g的产率得到6-amino-3-ethyl-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的A2B腺苷受体拮抗剂作为慢性炎症性气道疾病的临床候选药物。

  摘要：

  最近，我们已经报道了一系列新的1,3对称（R 1 = R 3）取代的黄嘌呤（3和4），它们对人腺苷A 2B受体（hA（2B）-AdoR）具有高亲和力和选择性。不幸的是，这类化合物的药代动力学性能较差。这促使我们研究在N-1和N-3位置（N 1-R不等于N 3-R）的差异烷基取代对A（2B）-AdoR亲和力和选择性的影响。我们的双重目标是增强对A（2B）-AdoR的亲和力和选择性，以及提高口服生物利用度。这项工作导致发现了化合物62，该化合物显示出对hA（2B）-AdoR（K（i）= 22 nM）的高亲和力和选择性。另外，化合物62在抑制5'诱导的环状磷酸腺苷蓄积中显示出高功能性。-HEK-A（2B）-AdoR和NIH3T3细胞中的N-乙基羧酰胺基腺苷，其K（B）值​​分别为6和2 nM。在一项单剂量的I期临床研究中，化合物62没有严重的不良事件，并且具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm7014815

文献信息

• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050101778A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed are novel A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II: The compounds are particularly useful for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis.

  揭示了具有Formula I或Formula II结构的新型A2B腺苷受体拮抗剂：这些化合物特别适用于治疗哮喘、炎症性胃肠道疾病、心血管疾病、神经系统疾病以及与不良血管生成相关的疾病。
• A2B Adenosine receptor antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20050261316A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  揭示了一种新颖的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• Novel Synthesis and Reactions of 5,7-Dialkyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro- isothiazolo[3,4,-<i>d</i>]pyrimidine-3-carbonitriles and 6-Methyl-4-oxo-4<i>H</i>-1-aza-5-oxa-2- thiaindene-3-carbonitrile
  作者：Yong-Goo Chang、Hyong Soon Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/ol027401z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] 5,7-Dialkyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisothiazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carbonitri les 4, prepared from 6-amino-1,3-dialkyluracils 3 and 4,5-dichloro-5H-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel's salt) 1, are utilized for the preparation of new derivatives of 4 bearing amino, alkylthio, amido, thioamido, tetrazolyl, and carboximidic acid ethyl ester groups at position 3. Similarly, the

  [反应：请参阅文字]由6-氨基-1制备的5,7-二烷基-4,6-二氧杂-4,5,6,7-四氢异噻唑并[3,4-d]嘧啶-3-甲腈4， 3-二烷基尿嘧啶3和4,5-二氯5H-1,2,3-二噻唑鎓盐（阿佩尔盐）1用于制备4个带有氨基，烷硫基，酰胺基，硫代酰胺基，四唑基和羧二甲基的新衍生物类似地，由4-氨基-6-甲基-苯甲酸酯制得的6-甲基-4-氧代-4H-1-氮杂-5-氧杂-2-硫代茚-3-腈8的反应也是如此。 2-吡喃酮6和1与烷基胺和芳基胺在DMF中于50℃和回流下分别得到不同的异噻唑衍生物11和17。另一方面，在室温下用1，3-二氨基丙烷在THF中处理8，然后在硅胶上色谱分离，得到3-（2-氧丙基）-6,7,8-三氢-4H-1-硫杂- 2,5，
• A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20080318983A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are methods for treating asthma, inflammatory gastrointestinal tract disorders, cancer, cardiovascular diseases, neurological disorders, and diseases related to undesirable angiogenesis using A 2B adenosine receptor antagonists having the structure of Formula I or Formula II:

  本发明涉及使用具有结构公式I或公式II的A2B腺苷受体拮抗剂治疗哮喘、炎症性肠道疾病、癌症、心血管疾病、神经系统疾病和与不良血管生成有关的疾病的方法。
• A2B Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Kalla Rao

  公开号：US20100222300A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  本发明揭示了一类新的化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。