6-amino-1-methyl-3-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 439112-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-methyl-3-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Amino-3-benzyl-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 439112-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD29969411
• 分子量: 231.254
• InChiKey: ZKWLZUZFMOBALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-methyl-3-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.17h， 以50%的产率得到6-amino-1-methyl-5-nitroso-3-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 、 溴甲苯 在 10percent aq. NaOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到6-amino-1-methyl-3-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318

文献信息

• Novel Synthesis and Reactions of 5,7-Dialkyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro- isothiazolo[3,4,-<i>d</i>]pyrimidine-3-carbonitriles and 6-Methyl-4-oxo-4<i>H</i>-1-aza-5-oxa-2- thiaindene-3-carbonitrile
  作者：Yong-Goo Chang、Hyong Soon Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/ol027401z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] 5,7-Dialkyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisothiazolo[3,4-d]pyrimidine-3-carbonitri les 4, prepared from 6-amino-1,3-dialkyluracils 3 and 4,5-dichloro-5H-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel's salt) 1, are utilized for the preparation of new derivatives of 4 bearing amino, alkylthio, amido, thioamido, tetrazolyl, and carboximidic acid ethyl ester groups at position 3. Similarly, the

  [反应：请参阅文字]由6-氨基-1制备的5,7-二烷基-4,6-二氧杂-4,5,6,7-四氢异噻唑并[3,4-d]嘧啶-3-甲腈4， 3-二烷基尿嘧啶3和4,5-二氯5H-1,2,3-二噻唑鎓盐（阿佩尔盐）1用于制备4个带有氨基，烷硫基，酰胺基，硫代酰胺基，四唑基和羧二甲基的新衍生物类似地，由4-氨基-6-甲基-苯甲酸酯制得的6-甲基-4-氧代-4H-1-氮杂-5-氧杂-2-硫代茚-3-腈8的反应也是如此。 2-吡喃酮6和1与烷基胺和芳基胺在DMF中于50℃和回流下分别得到不同的异噻唑衍生物11和17。另一方面，在室温下用1，3-二氨基丙烷在THF中处理8，然后在硅胶上色谱分离，得到3-（2-氧丙基）-6,7,8-三氢-4H-1-硫杂- 2,5，
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Activity Relationships at Human and Rat A_2B Adenosine Receptors of Xanthine Derivatives Substituted at the 1-, 3-, 7-, and 8-Positions
  作者：Soon-Ai Kim、Melissa A. Marshall、Neli Melman、Hak Sung Kim、Christa E. Müller、Joel Linden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm0104318

  日期：2002.5.1

  8-phenyl analogues, a larger alkyl group at the 1-position than at the 3-position favored affinity at the human A2B receptor, as indicated by 1-allyl-3-methyl-8-phenylxanthine, with a K(i) value of 37 nM. Substitution on the 8-phenyl ring indicated that an electron-rich ring was preferred for A2B receptor binding. In conclusion, new leads for the design of xanthines substituted in the 1-, 3-, 7-, and

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6