1,4-双(溴甲基)-2,5-二氯苯 | 19036-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(溴甲基)-2,5-二氯苯
• 英文名称: 1,4-bis(bromomethyl)-2,5-dichlorobenzene
• CAS: 19036-27-2
• 化学式: C₈H₆Br₂Cl₂
• 分子量: 332.85
• InChiKey: UUZPLRRGKQEIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  333.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(溴甲基)-2,5-二氯苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(2,5-dichloro-4-((2-oxopyridin-1(2H)-yl)methyl)benzyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。

  公开号：

  WO2015103317A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯对二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1,4-双(溴甲基)-2,5-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二苯乙烯基苯的光环化反应生成苯并[ a，h ]蒽

  摘要：

  研究了合成7,14-二甲基-，7,14-二氯-和7,14-二氟-二苯并[ a，h ]蒽的光化学路线。通过2,5-二苯乙烯基或2,5-双-（2-碘苯乙烯基）-对二甲苯的光环化反应获得7,14-二甲基衍生物，而二氯-和二氟-二苯并[ a，h ]蒽可以仅由相应的2，5-双-（2-碘苯乙烯基）-1，4-二卤代苯制备。2,5-二苯乙烯基-1,4-二溴苯在辐射下会脱溴。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80133-9

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)-Linked Bis-Tetraazamacrocycles That Inhibit HIV Replication. Effects of Macrocyclic Ring Size and Substituents on the Aromatic Linker
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、David Thornton、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Michael J. Abrams、Naohiko Yamamoto、Karen De Vreese

  DOI：10.1021/jm00002a019

  日期：1995.1

  macrocyclic ring size was varied from 12 to 16 ring members. Depending upon the substitution of the phenylenebis(methylene) linker (para or meta), sub-micromolar anti-HIV activity was exhibited by analogs bearing macrocycles of 12-14 ring members but with varying cytotoxicity to MT-4 cells. Furthermore, while we found that identical macrocyclic rings are not required for activity, substituting an acyclic

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成
• Scope and Limitations of a New Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical Monomers for the Synthesis of Precursors toward Poly(arylenevinylene)s
  作者：Michael Van Der Borght、Dirk Vanderzande、Peter Adriaensens、Jan Gelan

  DOI：10.1021/jo990111k

  日期：2000.1.1

  In our laboratory a precursor route to poly(p-phenylenevinylene) derivatives is developed in which unsymmetrically substituted p-xylene derivatives, possessing a benzylic sulfinylalkyl group, are used as monomers. Because of this unsymmetry, we were forced to investigate thoroughly the synthesis of these sulfoxides, as we start from symmetric and readily accessible molecules, namely, bis(halomethyl)-p-xylene

  在我们的实验室中，开发了一种制备聚对对苯乙炔衍生物的前体路线，其中使用具有亚苄基亚磺酰基烷基的不对称取代的对二甲苯衍生物作为单体。由于这种不对称性，我们被迫彻底研究这些亚砜的合成，因为我们从对称且易于获得的分子即双（卤代甲基）-对二甲苯衍生物开始。在以前的出版物中，提出了生产这些不对称取代的亚磺酰基单体的极其有效的新途径。本文扩展了这些先前报告的结果。为了检查这种优雅路线的范围和局限性，将该新方法应用于初始工作中未包括的各种衍生物的合成。
• A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane
  作者：Donghui Pan、Yanbin Wang、Guomin Xiao

  DOI：10.3762/bjoc.12.237

  日期：——

  We report a green and convenient protocol to prepare 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane, the precursor of parylene D, from 2,5-dichloro-p-xylene. In the first bromination step, with H₂O₂–HBr as a bromide source, this procedure becomes organic-waste-free and organic-solvent-free and can appropriately replace the existing bromination methods. The Winberg elimination–dimerization step, using aqueous sodium hydroxide solution instead of silver oxide for anion exchange, results in a significant improvement in product yield. Furthermore, four substituted [2.2]paracyclophanes were also prepared in this convenient way.

  我们报告了一种绿色便捷的方法，用于从2,5-二氯-p-二甲苯制备4,7,12,15-四氯[2.2]对环辛烷，这是帕瑞林D的前体。在第一个溴化步骤中，使用H2O2-HBr作为溴源，这个方法变得无机废物和无机溶剂，可以适当地替代现有的溴化方法。Winberg消除-二聚化步骤中，使用水溶性氢氧化钠溶液代替氧化银进行阴离子交换，显著提高了产物产率。此外，还以这种便捷方式制备了四种取代[2.2]对环辛烷。
• Photocyclization of substituted 1,4-distyrylbenzenes to dibenz [a,h] anthracenes
  作者：J. Blum、M. Zimmerman

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80133-9

  日期：1972.1

  photochemical route for the synthesis of 7,14-dimethyl-, 7,14-dichloro-, and 7,14-difluoro-dibenz[a,h]anthracene has been investigated. The 7,14-dimethyl derivative was obtained by photocyclization of either 2,5-distyryl- or 2,5-bis-(2-iodostyryl)-p-xylene, while the dichloro- and difluoro-dibenz[a,h]anthracene could be prepared only from the corresponding 2,5-bis-(2-iodostyryl)-1,4-dihalobenzenes. 2,5-Distyryl-1

  研究了合成7,14-二甲基-，7,14-二氯-和7,14-二氟-二苯并[ a，h ]蒽的光化学路线。通过2,5-二苯乙烯基或2,5-双-（2-碘苯乙烯基）-对二甲苯的光环化反应获得7,14-二甲基衍生物，而二氯-和二氟-二苯并[ a，h ]蒽可以仅由相应的2，5-双-（2-碘苯乙烯基）-1，4-二卤代苯制备。2,5-二苯乙烯基-1,4-二溴苯在辐射下会脱溴。
• THIA- AND/OR SELENAFULVALENYL COMPOUND
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP0454874A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  A thia- and/or selenafulvalenyl compound having an excellent thermal stability and represented by general formula (I), wherein X1 to X4 and X1' to X4' are each independently S or Se; Y is a substituent not inhibiting overlapping of the molecule; m is an integer of 0 to 4; Z1, Z2, Z1' and Z2' are each independently a hydrogen atom, CnH2n+1 wherein n is an integer of 1 to 5 or XCnH2n+1 wherein X is S or Se, n is an integer of 1 to 5, or Z1 and Z2 are combined to Z1' and Z2' to form CnH2n wherein n is an integer of 1 to 5, or X(CnH2n)n'X wherein X is S or Se and n' is an integer of 1 to 3; and R1 to R3 and R1' to R3' are each independently a hydrogen atom or CnH2n+1 wherein n is an integer of 1 to 5, and a conductive complex comprising a compound represented by general formula (I) as an electron donor.

  一种具有优异热稳定性的噻吩和/或硒富戊烯基化合物，由通式(I)表示，其中 X1 至 X4 和 X1' 至 X4'各自独立地为 S 或 Se；Y 为不抑制分子重叠的取代基；m 为 0 至 4 的整数；Z1、Z2、Z1'和 Z2'各自独立地为氢原子、CnH2n+1（其中 n 为 1 至 5 的整数）或 XCnH2n+1（其中 X 为 S 或 Se，n 为 1 至 5 的整数），或 Z1 和 Z2 与 Z1'和 Z2'结合形成 CnH2n（其中 n 为 1 至 5 的整数），或 X(CnH2n)n'X（其中 X 为 S 或 Se，n'为 1 至 3 的整数）；R1至R3和R1'至R3'各自独立地为氢原子或CnH2n+1（其中n为1至5的整数），以及包含通式(I)代表的化合物作为电子供体的导电复合物。