2-苄基环丙烷-1-羧酸 | 103986-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: 2-benzylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzylcyclopropionic acid；2-benzyl-cyclopropanecarboxylic acid；2-Benzyl-cyclopropancarbonsaeure；(trans)-2-(Phenylmethyl)-cyclopropanecarboxylic acid；2-benzyl-1-cyclopropyl carboxylic acid
• CAS: 103986-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD16744627
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NHRRSNXEZMRFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基环丙烷-1-羧酸 在 1,4-噻烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 rac-benzyl (3aR,4S,7aR)-4-benzyl-6-oxohexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定向羰基化 C–C 键活化的新引发模式：氨甲基环丙烷的铑催化 (3 + 1 + 2) 环加成

  摘要：

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08608
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环丙烷羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79.49%的产率得到2-苄基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEUR DE CD73 ET SON APPLICATION EN MÉDECINE
  [ZH] CD73抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其具有癌症治疗活性。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  WO2022052886A1

文献信息

• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。
• Discovery of BNC375, a Potent, Selective, and Orally Available Type I Positive Allosteric Modulator of α7 nAChRs
  作者：Andrew J. Harvey、Thomas D. Avery、Laurent Schaeffer、Christophe Joseph、Belinda C. Huff、Rajinder Singh、Christophe Morice、Bruno Giethlen、Anton A. Grishin、Carolyn J. Coles、Peter Kolesik、Stéphanie Wagner、Emile Andriambeloson、Bertrand Huyard、Etienne Poiraud、Dharam Paul、Susan M. O’Connor

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00001

  日期：2019.5.9

  whereas Type II PAMs both increase channel response and delay receptor desensitization. Both Type I and Type II PAMs are reported in literature, but there are limited reports describing their structure-kinetic profile relationships. Here, we report a novel class of compounds with either Type I or Type II behavior that can be tuned by the relative stereochemistry around the central cyclopropyl ring: for example

  就其对通道动力学的影响而言，α7nAChRs的正变构调节剂（PAM）可能具有不同的特性。I型PAM会放大对乙酰胆碱的峰通道响应，但似乎不会影响通道脱敏动力学，而II型PAM会增加通道响应并延迟受体脱敏。I型和II型PAM均在文献中进行了报道，但很少有报道描述它们的结构动力学轮廓关系。在这里，我们报告了一类具有I型或II型行为的新型化合物，可以通过围绕中央环丙基环的相对立体化学进行调节：例如（R，R）-13（BNC375）及其具有RR立体化学的类似物I型PAM位于中央环丙基环周围，而具有SS立体化学的同一系列化合物（例如，（S，S）-13）是使用膜片钳电生理学测量的II型PAM。通过改变苯胺环上的取代基可实现对动力学的进一步精细控制：通常，苯胺被强吸电子基团取代会降低这些化合物的II型特性。我们通过结构活性优化工作发现了BNC375，这是一种具有良好CNS-药物样性质和临床候选潜力的小分子。
• 1,2,3-triazolo&lsqb;4,5-d&rsqb;pyrimidines as P2T receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06251910B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of formula having the following stereochemistry wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification. The compounds are useful as P2T receptor antagonists.

  具有以下立体化学的式化合物 其中R、R1、R2、R3和R4如规范中所定义。这些化合物可用作P2T受体拮抗剂。
• Alpha-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEROF-I
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150175534A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式(I)的化合物，其取代基如规范中所述，可用于正向调节α7尼古丁酰胆碱受体（α7 nAChR）。本发明还涉及在治疗或预防广泛范围的疾病中使用这些化合物，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病理性疼痛和炎症性疾病。
• Dérivés bicycliques azotés, en tant qu'inhibiteurs de prolyl-endopeptidase
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0618193A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle : Areprésente avec les atomes de carbone et d'azote auquel il est attaché un hétérocycle, Breprésente avec l'atome d'azote auquel il est attaché un hétérocycle, nest égal à 1, 2, 3 ou 4, Rreprésente un groupement phényle substitué par au moins un atome d'halogène ou un groupement alkyle, hydroxy, alkoxy, trifluorométhyle, nitro, amino, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, un groupement benzyle, un groupement thiényle ou un groupement pyridyle. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中： A代表一个杂环，连同与之相连的碳原子和氮原子、 B 与所连接的氮原子一起代表一个杂环、 n 为 1、2、3 或 4、 R 代表至少被一个卤素原子或烷基、羟基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、羧基或 烷氧基羰基、苄基、噻吩基或吡啶基取代的苯基。 医药产品。