2-苄基环丙烷羧酸乙酯 | 78987-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: 2-benzylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzylcyclopropanecarboxylate；ethyl 2-benzylcyclopropane-1-carboxylate；Benzyl-2-cyclopropancarbonsaeureaethylester；2-Benzyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)-ethylester；2-(phenylmethyl)cyclopropanecarboxylic acid, ethyl ester；2-Benzyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester
• CAS: 78987-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00019222
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KOACXUOASKUNMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基环丙烷羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 异烟酸乙酯 、 水 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-Benzylcyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE
  [FR] INHIBITEUR DE CD73 ET SON APPLICATION EN MÉDECINE
  [ZH] CD73抑制剂及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其具有癌症治疗活性。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。

  公开号：

  WO2022052886A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (5-benzyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-苄基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h

文献信息

• 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines as P2T receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06251910B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of formula having the following stereochemistry wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the specification. The compounds are useful as P2T receptor antagonists.

  具有以下立体化学的式化合物 其中R、R1、R2、R3和R4如规范中所定义。这些化合物可用作P2T受体拮抗剂。
• [EN] ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015119899A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• 有害節足動物防除組成物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2018070512A

  公开（公告）日：2018-05-10

  【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する組成物の提供。【解決手段】有害節足動物に対して優れた防除効果を示す式（Ｉ）で示される化合物又はその塩と不活性担体とを含有する組成物。〔Ｒ1はＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、フェニル基、５−１０員ヘテロアリール基又は３−７員飽和へテロ環基等；Ｇ1はＣＨ、Ｃ（ＣＨ3）又はＣ（ＣＮ）；Ｇ３は単結合又はＣＲ４Ｒ５；Ｇ４は単結合又ＣＲ６Ｒ７；Ｇ５は単結合又はＣＲ８Ｒ９；Ｇ６は単結合又はＣＲ１０Ｒ１１；Ｇ７は単結合又はＣＲ１２Ｒ１３；Ｇ２はＣＲ２Ｒ３；Ｒ2〜Ｒ13は各々独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキン、アリール等；ＸはＨ又はＣ１−Ｃ３アルコキシ基等〕【選択図】なし

  【问题】提供一种具有优异的有害节肢动物防治效果的组合物。 【解决方案】该组合物包含化合物或其盐，其通过式（I）表示，该式表现出对有害节肢动物具有优异的防治效果，以及不活性载体。〔其中，R1是C1-C8链状烷基，C3-C7环状烷基，苯基，5-10元杂环芳基或3-7元饱和杂环基等；G1是CH，C（CH3）或C（CN）；G3是单键或CR4R5；G4是单键或CR6R7；G5是单键或CR8R9；G6是单键或CR10R11；G7是单键或CR12R13；G2是CR2R3；R2-R13各自独立地是卤素，硝基，氰基，炔基，芳基等；X是H或C1-C3烷氧基等〕【选择图】无
• Substitution-Dependent Ring-Opening Hydrosilylation or Dehydrogenative Hydrosilylation of Cyclopropyl Aldehydes and Ketones Catalyzed by Au Nanoparticles
  作者：Ioannis Zachilas、Marios Kidonakis、Maria Ioanna Karapanou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02024

  日期：2022.12.2

  The reaction between hydrosilanes and aryl-substituted cyclopropyl aldehydes or ketones catalyzed by Au nanoparticles supported on TiO2 provides two distinct ring-opening reaction motifs depending on the substituents. 2-Aryl-substituted cyclopropyl carbonyl compounds form linear enol ethers via formal silyl hydride addition on the carbon atom bearing the aryl group. Under the reaction conditions, the

  TiO_2负载Au纳米粒子催化氢硅烷与芳基取代环丙基醛或酮的反应根据取代基提供两种不同的开环反应基序。2-芳基取代的环丙基羰基化合物通过在带有芳基的碳原子上加成甲硅烷基氢化物形成直链烯醇醚。在反应条件下，氢化硅烷化加合物经历水解甲硅烷基脱保护形成无环醛或酮。对于 2,2-芳基烷基-或 2,2-二芳基-取代的环丙基羰基化合物，仅观察到开环脱氢氢化硅烷化途径产生色谱稳定的甲硅烷氧基-1,3-二烯。在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) 存在下，反应受到抑制，表明存在自由基途径。拟议的中间体 α-环丙基甲硅烷氧基自由基经历自由基时钟开环形成苄基自由基，2并在较大的 2,2-二取代物的情况下形成甲硅烷氧基-1,3-二烯。
• Antidiabetic compounds
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10059667B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。