(1R,5R)-methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarboxylate | 913253-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5R)-methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 913253-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FHURUMNWVULKCF-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarboxylate 、 4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-4-pentenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 以86%的产率得到(1R,5R)-methyl 5-methyl-3-[4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)pent-4-enoyloxymethyl]cyclohept-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(2R,5R)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)allyl]-5-methylhept-6-enoyl}-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,5R)-methyl 3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414