(S)-3-[(1R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 913253-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-[(1R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-ene-1-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 913253-28-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: LIDWDNDPSLNFAM-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(1R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (1R,5R)-methyl 5-methyl-3-[4-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)pent-4-enoyloxymethyl]cyclohept-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methylhept-6-enenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.34h， 生成 (S)-3-[(1R,5R)-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414