2,4-dichloro-6-vinylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-vinylphenol
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-ethenylphenol；2,4-dichloro-6-ethenylphenol
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: UHNSYDNODNEEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-vinylphenol 在 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene][3-phenyl-1H-indenylidene] ruthenium (II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,9-dichloro-2-ethoxy-3H-benzo[f][1,2]oxaphosphepine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3H-1,2-苯并氧膦 2-氧化物作为碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性抑制剂

  摘要：

   抽象的 描述了 3 H -1,2-苯并氧磷 2-氧化物的合成及其对人碳酸酐酶 (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性评估。目标化合物是通过商业水杨醛的简明合成获得的，并且对肿瘤相关亚型 hCA IX 和 XII 表现出低至亚微摩尔的抑制水平。所有获得的苯并氧膦 2-氧化物对 hCA IX/XII 的抑制具有显着的选择性，而对脱靶胞质 hCA 亚型 I 和 II 的抑制可能会导致副作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2143496
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-羟基苯乙烯与丙二烯乙酸酯通过乙烯基 C-H 活化区域选择性环化

  摘要：

  在此，我们公开了一种前所未有且稳健的 Ru(II) 催化的 2-羟基苯乙烯与乙酸丙二醇酯的非氧化 [5+1] 环化反应，以获得生物学相关的色烯骨架。丙二烯上的杂原子在控制迁移插入的区域选择性方面起着关键作用，反应通过 Ru-σ-烯丙基途径进行，迄今为止在丙二烯的 C-H 活化反应中一直难以捉摸。该协议在室温下进行并避免使用任何有毒金属氧化剂，因此本质上是可持续的。此外，该协议的综合效用还通过各种天然产物偶联物的后期功能化和模块化合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03192

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-Catalyzed oxidative [5+2] annulation: regioselective synthesis of 2-aminobenzoxepines <i>via</i> C–H/O–H functionalization of 2-vinylphenols with ynamides
  作者：Xiang-Lei Han、Xu-Ge Liu、E Lin、Yunyun Chen、Zhuangzhong Chen、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1039/c8cc06807k

  日期：——

  A Cp*Co(III)-catalyzed [5+2] C–H annulation reaction of 2-vinylphenols with ynamides was developed. The reaction led to the efficient synthesis of valuable 2-aminobenzoxepines in high regioselectivity. Mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields were observed. The synthetic utility was demonstrated by a gram-scale synthesis and further transformations of the

  开发了Cp * Co（III）催化的2-乙烯基苯酚与乙酰胺的[5 + 2] CH环化反应。该反应导致在高区域选择性下有效合成有价值的2-氨基苯并x庚因。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。通过克规模的合成和产物的进一步转化证明了合成的效用。进行了初步的机理研究，并提出了可能的催化循环。
• 一种2-氨基苯并[b]氧杂*类化合物的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN109096241A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了一种2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物的制备方法。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示。本发明提供了一种2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物的新的制备方法，所述方法以方便易得的邻乙烯基苯酚类化合物和炔胺为起始原料，在三价钴催化剂和混合氧化剂的作用下即可反应得到目标产物。所述反应底物适用性广，可制备多种2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物；同时，所述方法的反应条件温和，室温下即可反应，无需高温或高压，无需酸或碱添加剂，不需要昂贵的贵金属作为催化剂，操作简便，后处理简单，目标产物的产率高，是一种高效合成2‑氨基苯并[b]氧杂䓬类化合物的方法。
• Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[<i>b</i>]benzofurans by Palladium-Catalyzed Substitution/[2+2] Cycloaddition of Propargylic Carbonates with 2-Vinylphenols
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201306903

  日期：2013.12.16

  Radical methods: The title reaction proceeds in the presence of a palladium catalyst to deliver substituted tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans in a stereoselective manner (see scheme). A radical mechanism is discussed.

  自由基方法：标题反应在钯催化剂的存在下进行，以立体选择性方式递送取代的四氢环丁[ b ]苯并呋喃（参见方案）。讨论了一种根本机制。
• A visible light photoredox catalyzed carbon radical-mediated generation of <i>ortho</i>-quinone methides for 2,3-dihydrobenzofuran synthesis
  作者：Fan Zhou、Ying Cheng、Xiao-Peng Liu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00727j

  日期：——

  A visible light photoredox-catalyzed carbon radical-mediated strategy for in situ formation of ortho-quinone methides from 2-vinyl phenols towards 2,3-dihydrobenzofuran synthesis is described.

  一种可见光光氧化还原催化的碳自由基介导的策略，用于从2-乙烯酚中形成in situ的ortho-喹啉甲醛，以合成2,3-二氢苯并呋喃。