(6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 231295-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-chloroindole；(6-chloro-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 231295-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: QXGLGNQMXTXNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 、 甲基丙二酸二乙酯 生成 dl-2-(2-benzoyl-6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  本发明提供以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下选择：（a）可选择取代的苯基，（b）可选择取代的含有一、两、三或四个氮原子的6元单环芳基，（c）可选择取代的含有O、S和N中的一种杂原子的5元单环芳基，并且除了所述杂原子外，还可以选择含有一、两或三个氮原子，（d）可选择取代的C3-7环烷基和（e）可选择取代的苯并杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3分别为氢、OH、C1-4烷氧基、取代有卤素、OH、C1-4烷氧基或CN的C1-4烷基；X独立选择自H、卤素、C1-4烷基、取代有卤素的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、取代有卤素的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN；n为0、1、2、3和4。本发明还提供一种治疗前列腺素作为病原体的医疗条件的药物组合物。

  公开号：

  US06608070B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 PEG-400 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中由N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺实际合成2-Aroylindoles

  摘要：

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258445

文献信息

• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。
• Synthesis of 2-Acylindoles via Ag- and Cu-Catalyzed anti-Michael Hydroamination of β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones: Experimental Results and DFT Calculations
  作者：Navnath D. Rode、Issam Abdalghani、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00508

  日期：2018.6.15

  acyl group linked to the triple bond. By contrast with the previously reported gold-catalyzed reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones, which resulted in the formation of dibenzo[1,5]diazocines through a sequential process triggered by an intermolecular hydroamination, a selective intramolecular anti-Michael hydroamination was observed in the present study by silver/copper catalysis. Density functional

  在（微波）MW加热下，在20mol％AgOTf的存在下，β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮以良好的产率提供了3-未取代的2-酰基吲哚。使用CuOTf作为催化剂导致相似的反应结果，通常具有较低的效率。这种转化代表了5 -endo-dig的第一个例子带有连接到三键的酰基的2-炔基苯胺的环化。与先前报道的β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的金催化反应相反，该反应通过分子间氢胺化引发的顺序过程导致了二苯并[1,5]重氮电影的形成。在本研究中，通过银/铜催化观察到了分子内抗迈克尔加氢胺化反应。对Ag催化的反应的密度泛函理论计算表明，该催化剂在与实验观察到的环化一致的TS中诱导了静电排列。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES INDOLE 2,3-SUBSTITUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999035130A1

  公开（公告）日：1999-07-15

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, -NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzofuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.(FR) Cette invention porte sur un composé de la formule (I) ou sur les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle Z représente OH, alcoxy C1-6, -NR2R3 ou un hétérocycle; Q est sélectionné parmi: (a) un phényle éventuellement substitué, (b) un groupe aromatique monocyclique à 6 éléments éventuellement substitué contenant un, deux, trois ou quatre atomes d'azote, (c) un groupe aromatique monocyclique à 5 éléments éventuellement substitué contenant un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et contenant éventuellement un, deux ou trois atomes d'azote en plus de l'hétéroatome, (d) un cycloalkyle C3-7 éventuellement substitué et (e) un hétérocycle fusionné à benzo éventuellement substitué; R1 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou halo; R2 et R3 représentent, indépendamment, hydrogène, OH, alcoxy C1-4, alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par halo, OH, alcoxy C1-4 ou CN; X est indépendamment sélectionné parmi H, halo, alkyle C1-4, alkyle C1-4 halo-substitué, OH, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 halo-substitué, alkylthio C1-4, NO2, NH2, di-(C1-4alkyl)amino et CN; et n vaut 0, 1, 2, 3 et 4. Cette invention porte également sur une composition pharmaceutique utilisée dans le traitement d'un état pathologique dans lequel les prostaglandines sont impliquées comme agents pathogènes.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Z代表OH，C1-6烷氧基，-NR2R3或杂环；Q从以下选取：（a）可选取取代苯基，（b）可选取含有一个、两个、三个或四个氮原子的6元单环芳香基，（c）可选取含有O、S和N中选取的一个杂原子的可选取取代的5元单环芳香基，并且除了所述杂原子外，还可含有一个、两个或三个氮原子，（d）可选取可选取取代的C3-7环烷基和（e）可选取取代的苯并杂环；R1代表氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地代表氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或C1-4烷基取代的卤素、OH、C1-4烷氧基或CN；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫、NO2、NH2、双（C1-4烷基）氨基和CN中选取；n为0、1、2、3和4。该发明还提供了一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体所涉及的医疗状况。
• 一种2-酰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN117327003A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明涉及医药化工合成技术领域，具体为一种2‑酰基吲哚类化合物的合成方法，包括：在反应器中，加入化合物1和化合物2，金属铱催化剂，金属银路易斯酸和适量溶剂，在140℃氮气保护下搅拌10小时；反应结束后冷却至室温，用乙酸乙酯萃取反应液，经柱层析提纯得到2‑酰基吲哚类化合物。本发明以邻氨基苯甲醇类化合物和α‑羰基亚砜叶立德为原料，通过一锅法合成2‑酰基吲哚类化合物，是一种快速构建2‑酰基吲哚类化合物的新方法，具有合成步骤简单、原料便宜易得、合成操作安全、官能团兼容性好等优点。