benzyl 3-(benzyloxy)butanoate | 52657-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(benzyloxy)butanoate
• 英文别名: 3-Benzyloxy-DL-buttersaeure-benzylester；Benzyl 3-(benzyloxy)butanoate；benzyl 3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 52657-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: QILPMBLPJRKNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(benzyloxy)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(benzyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antonov,V.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2228 - 2234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 DL-3-羟基丁酸 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到benzyl 3-(benzyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Synthesis of Alkoxy-esters from Hydroxy Carboxylic Acids Using Dimsyllithium in Dimethylsulfoxide Followed by Alkylation with an Alkyl Halide

  摘要：

  在单次操作中，通过使用二甲亚砜中的二甲基锂进行双重去质子化，随后用烷基卤处理，羟基酸可以高效地直接转化为相关的烷基醚-烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834827

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Additions of Alcohols
  作者：Eric M. Phillips、Matthias Riedrich、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja1061196

  日期：2010.9.29

  An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes·HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates, and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective

  已开发出醇与由 N-杂环卡宾催化的活化烯烃的有效分子间共轭加成。含有 5 mol% 来自 IMes·HCl 的游离卡宾，不饱和酮和酯是有效的底物，各种伯醇和仲醇可用作亲核试剂。在有效加氢烷氧基化的这些温和条件下未观察到低聚反应。除了与活化烯烃的反应外，IMes 还通过醇与炔酮的 1,4-加成催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/迈克尔级联反应。初步数据支持带有游离卡宾的 Brønsted 碱机制。
• The Efficient Synthesis of Alkoxy-esters from Hydroxy Carboxylic Acids Using Dimsyllithium in Dimethylsulfoxide Followed by Alkylation with an Alkyl Halide
  作者：Harry Heaney、Philip Page、Yohan Chan、Matthew McGrath、Eduardo Moreno

  DOI：10.1055/s-2004-834827

  日期：——

  Hydroxy acids are converted directly into the related alkyl ether-alkyl esters in high yields in a single operation by ­double deprotonation using dimsyllithium in dimethylsulfoxide ­followed by treatment with an alkyl halide.

  在单次操作中，通过使用二甲亚砜中的二甲基锂进行双重去质子化，随后用烷基卤处理，羟基酸可以高效地直接转化为相关的烷基醚-烷基酯。
• Antonov,V.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2228 - 2234
  作者：Antonov,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——