trans-1-methoxy-2-iodo-indane | 76276-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1-methoxy-2-iodo-indane
• 英文别名: trans-1-methoxy-2-iodoindane；trans-2-iodo-1-methoxyindan；(1S,2S)-2-iodo-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 76276-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: CSYUVDBBGRNLFP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methoxy-2-iodo-indane 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1-methoxy-(2-2H1)indan 、 trans-1-methoxy-(2-2H1)indan
  参考文献：
  名称：

  从环状碘代醇衍生物开始的非对映选择性自由基反应

  摘要：

  在一个简单的由茚获得的模型系统上，研究了使用环碘醇和2-烷氧基碘化物的自由基反应的立体选择性（见1a - d）。这种类型系统固有的低水平立体选择性无法通过在1c的O原子上使用大的保护基或与路易斯酸络合来克服。但是，从游离醇1c开始，通过用甲基双[2,6-di（叔）甲基铝处理形成烷氧基铝衍生物，可以获得非常高的选择性（反式/顺式> 100：1）。-丁基）-4-甲基苯氧基]（MAD），然后再进行自由基反应。尽管这些配合物具有很高的空间需求，但即使形成CC键，反应仍能获得令人满意的收率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780421
• 作为产物：
  描述：

  甲基次碘酸盐 、 茚 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到trans-1-methoxy-2-iodo-indane
  参考文献：
  名称：

  烯烃与正丁基碘和正丁基碘的反应，合成β=碘-丁基和甲基醚

  摘要：

  由叔丁醇钾或甲醇钠和一氯化碘产生的丁基或碘化亚碘酸盐通过桥联的碘鎓离子中间体与烯烃反应，得到-邻位的碘-丁基或-甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93669-4

文献信息

• Regioselective vicinal functionalization of unactivated alkenes with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) reagents under metal-free conditions
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c6ob01179a

  日期：——

  Metal-free, molecular iodine-free direct 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes has been reported. The sulfonium iodate(I) reagent efficiently promoted the intermolecular vicinal iodo-functionalization of a diverse range of olefins in a stereo and regioselective manner. This method enables the divergent and straightforward preparation of synthetically useful functionalities; β-iodocarboxylates

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。
• Versatile and Iodine Atom-Economic Co-Iodination of Alkenes
  作者：Himabindu Gottam、Thottumkara K. Vinod

  DOI：10.1021/jo102051z

  日期：2011.2.4

  Molecular iodine, I2, is readily converted into 2 equiv of acetyl hypoiodite (CH3CO2I) via oxidation by (diacetoxyiodo)benzene (DAIB) followed by trapping of the iodide ion by acetoxyphenyl iodonium ion formed. The in situ generated CH3CO2I is utilized for the synthesis of 1,2-iodo-cofunctionalized derivatives of a variety of alkenes. Conversion of both iodine atoms of I2 to I+ sources results in 100%

  通过（二乙酰氧基碘）苯（DAIB）的氧化，然后通过形成的乙酰氧基苯基碘鎓离子俘获碘离子，分子碘I 2容易转化为2当量的乙酰基次碘酸盐（CH 3 CO 2 I）。原位生成的CH 3 CO 2 I用于合成各种烯烃的1,2-碘共官能化衍生物。对于报道的烯烃的碘共官能化，I 2的两个碘原子到I +源的转化导致100％的碘原子经济。
• Motohashi, Shigeyasu; Satomi, Masakichi; Fujimoto, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1788 - 1791
  作者：Motohashi, Shigeyasu、Satomi, Masakichi、Fujimoto, Yasuo、Tatsuno, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 1,2-Alkoxy, Hydroxy, and Acetoxy Iodination of Alkenes with I2 Catalyzed by Ce(SO3CF3)4
  作者：Nasser Iranpoor、Marzieh Shekarriz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00358-6

  日期：2000.7

  The reaction of alkenes and iodine in water, alcohols and acetic acid is catalyzed with eerie triflate under mild conditions. The corresponding 1,2-alkoxy, acetoxy, and hydroxy iodides are obtained in good yields with easy procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• m-Iodosylbenzoic acid, a tagged hypervalent iodine reagent for the iodo-functionalization of alkenes and alkynes
  作者：Mekhman S. Yusubov、Roza Ya. Yusubova、Andreas Kirschning、Joo Yeon Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.120

  日期：2008.2

  An efficient and facile method for the iodo-functionalization of alkenes 5 and alkynes 6 by using recyclable ni-iodosylbenzoic acid (2) was developed. The final products can be easily isolated without any chromatographic purification by simple treatment of the crude mixture with an anionic exchange resin. Unreacted m-iodosylbenzoic acid and reduced m-iodobenzoic acid are effectively recovered from the resin by acidification with hydrochloric acid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.