9-(4-(pyrazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1380225-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(pyrazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Pyrazin-2-ylphenyl)carbazole
• CAS: 1380225-75-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: QOSOXKQSZGWEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑 、 2-氯吡嗪 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到9-(4-(pyrazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  The effect of molecular structure on the efficiency of 1,4-diazine–based D–(π)–A push-pull systems for non-doped OLED applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109124

文献信息

• A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction
  作者：Xiaofeng Rao、Chun Liu、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ob26119g

  日期：——

  A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。
• The effect of molecular structure on the efficiency of 1,4-diazine–based D–(π)–A push-pull systems for non-doped OLED applications
  作者：Egor V. Verbitskiy、Yuriy A. Kvashnin、Pavel I. Bogdanov、Margarita V. Medvedeva、Tatyana S. Svalova、Alisa N. Kozitsina、Lubov G. Samsonova、Konstantin M. Degtyarenko、Denis V. Grigoryev、Alexander E. Kurtcevich、Ruslan M. Gadirov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109124

  日期：2021.3