4-hydroxybut-2-yn-1-yl butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxybut-2-yn-1-yl butanoate
• 英文别名: 4-Hydroxybut-2-ynyl butanoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YBKOAJLBWNWZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 丁酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Bis-buttersaeure-butin-(2)-diol-(1,4)-ester 、 4-hydroxybut-2-yn-1-yl butanoate
  参考文献：
  名称：

  对称二醇的酶法单酯化：分子构象的限制影响选择性

  摘要：

  我们已通过实验证明，通过在对称二醇的中心引入双键或三键来“锁定”分子构象，可以选择性地实现酶促单酯化。酶南极假丝酵母脂肪酶B，一般用于二醇的酯交换，可以有效地用于对称二醇的在无缓冲系统也单酯化。通过改变羧酸部分的链长，我们已经确定可以在4.8至5.0 p K a的范围内实现最佳的选择性和效率价值观。当丁-2-炔基-1,4-二醇与己酸反应时，单酯的选择性可以提高至98.75％，总收率为73％（单酯和二酯的混合物）。副产物水为酶在有机反应介质中起作用提供了界面环境。所报道的单酯化方案的独特性在于它仅涉及在酶的存在下在室温下将反应混合物进行机械搅拌24小时。高百分率的产率以及对单酯的选择性，更容易的产品分离以及总体上的环境可持续性是其他优势。合成的单酯通过使用HNMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。

  DOI：

  10.1039/c7ob01951c

文献信息

• US6159890A
  申请人：——

  公开号：US6159890A

  公开（公告）日：2000-12-12
• [EN] A RUTHENIUM-CONTAINING CATALYST SYSTEM FOR OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYSTEME CATALYSEUR CONTENANT DU RUTHENIUM ET SERVANT A LA METATHESE D'OLEFINES
  申请人：BP AMOCO CORPORATION

  公开号：WO1999022866A1

  公开（公告）日：1999-05-14

  (EN) A ruthenium-containing metathesis catalyst system which contains a ruthenium compound (A), a phosphorus, arsenic, or antimony compound (B), and a compound (C) containing at least one carbon-to-carbon triple bond. The mole ratio of compounds A:B:C is typically in the range of about 1.0:0.01-100:0.01-500. The ruthenium compound (A) is a Ru(II), Ru(III), or RU(IV) compound containing an anionic ligand (X) and optionally an arene ligand and optionally a phosphorus, arsenic, or antimony compound ligand. The compound (B) is optional if the ruthenium compound (A) contains a phosphorus-, arsenic-, or antimony-containing ligand. A process for metathesis of olefins involves reacting at least one olefin with the catalyst system described herein.(FR) Cette invention concerne un système catalyseur de métathèse contenant du ruthénium, lequel système comprend un composé de ruthénium (A), un composé de phosphore, d'arsenic ou d'antimoine (B), ainsi qu'un composé (C) contenant au moins une liaison triple carbone-carbone. Le rapport en moles entre les composants A, B, et C varie essentiellement dans la fourchette 1,0:0,01-100:0,01-500. Le composé de ruthénium (A) consiste en un composé de Ru(II), de Ru(III) ou de Ru(IV) qui contient un ligand anionique (X), un éventuel ligand arène, ainsi qu'un éventuel ligand de composé de phosphore, d'arsenic ou d'antimoine. Le composé (B) devient optionnel dans le cas où le composé de ruthénium (A) contient un ligand contenant du phosphore, de l'arsenic ou de l'antimoine. Cette invention concerne également un procédé permettant d'effectuer la métathèse d'oléfines, lequel procédé consiste à faire réagir au moins une oléfine avec le système catalyseur décrit ci-dessus.
• Enzymatic monoesterification of symmetric diols: restriction of molecular conformations influences selectivity
  作者：Sanjiv O. Tomer、Hemant P. Soni

  DOI：10.1039/c7ob01951c

  日期：——

  the center of a symmetric diol, enzymatic monoesterification can be achieved selectively. The enzyme Candida antarctica lipase B, generally used for the transesterification of diols, can be effectively used for the monoesterification of symmetrical diols in an unbuffered system also. By varying the chain length of a carboxylic acid moiety, we have established that optimum selectivity and efficiency

  我们已通过实验证明，通过在对称二醇的中心引入双键或三键来“锁定”分子构象，可以选择性地实现酶促单酯化。酶南极假丝酵母脂肪酶B，一般用于二醇的酯交换，可以有效地用于对称二醇的在无缓冲系统也单酯化。通过改变羧酸部分的链长，我们已经确定可以在4.8至5.0 p K a的范围内实现最佳的选择性和效率价值观。当丁-2-炔基-1,4-二醇与己酸反应时，单酯的选择性可以提高至98.75％，总收率为73％（单酯和二酯的混合物）。副产物水为酶在有机反应介质中起作用提供了界面环境。所报道的单酯化方案的独特性在于它仅涉及在酶的存在下在室温下将反应混合物进行机械搅拌24小时。高百分率的产率以及对单酯的选择性，更容易的产品分离以及总体上的环境可持续性是其他优势。合成的单酯通过使用HNMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。