N,O-diacetyl-(1S,2S)-2-aminomethyl-1-cyclohexanol | 375819-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-diacetyl-(1S,2S)-2-aminomethyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(acetamidomethyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 375819-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: LBJMIVLMWGKXEA-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-diacetyl-(1S,2S)-2-aminomethyl-1-cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]methyl}ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed kinetic resolution of N,O-diacetyl derivatives of cyclic 1,3-amino alcohols

  摘要：

  Racemates of N.O-diacetyl derivatives of cis- and trans-2-aminomethylcyclopentanols 5 and 6 and cis- and trans-2-aminomethyleyelohexanols 7 and 8 were resolved through lipase-catalysed asymmetric O-deacylation at the (IR) stereogenic centre. The gram-scale resolutions of 5-8 were carried out with ethanol in di-iso-propyl ether in the presence of Novozym 435. The unreacted N.O-diacetyl compounds 5a-8a were transformed to the corresponding alcohols 5c-8c without loss of enantiopurity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00318-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-methoxyphenylaminomethyl)-1-cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,O-diacetyl-(1S,2S)-2-aminomethyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酮的直接有机催化对映选择性α-氨基甲基化

  摘要：

  公开了酮的直接有机催化不对称α-氨基甲基化的范围和限制。未经修饰的酮，甲醛水溶液和芳族胺之间脯氨酸催化的经典曼尼希反应以高收率提供了所需的曼尼希碱，ee高达99％以上。此外，甲基烷基酮在亚甲基碳上被区域选择性地α-氨基甲基化，从而提供了具有高达> 99％ee的相应曼尼希产品。此外，脯氨酸催化的对苯甲醚，甲醛水溶液和4,4-二甲基-2-环二烯-1-酮之间的一锅三组分反应为相应的双环氮杂-Diels-Alder加合物提供了> 99％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.113

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective α-Aminomethylation of Ketones
  作者：Ismail Ibrahem、Jesús Casas、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200460678

  日期：2004.12.3