(8R,9R,10R,11aS)-8,9-bis(benzyloxy)-10-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-8,9,10,11a-tetrahydro-6H-pyrano[3020:5,6]pyrano[3,2-c]benzopyran-6-one | 1125483-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (8R,9R,10R,11aS)-8,9-bis(benzyloxy)-10-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-8,9,10,11a-tetrahydro-6H-pyrano[3020:5,6]pyrano[3,2-c]benzopyran-6-one
• 英文别名: (13R,14R,15R,17S)-4-methyl-13,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-8,16,18-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2(7),3,5,11-pentaen-9-one
• CAS: 1125483-12-6
• 化学式: C₃₈H₃₄O₇
• 分子量: 602.684
• InChiKey: BGSYUDKNRIKWIQ-CWHFDOPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (8R,9R,10R,11aS)-8,9-bis(benzyloxy)-10-((benzyloxy)methyl)-2-methyl-8,9,10,11a-tetrahydro-6H-pyrano[3020:5,6]pyrano[3,2-c]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮类化合物的立体选择性合成作为抗癌药†

  摘要：

  吡喃并[3,2- c ]吡喃酮是存在于表现出多种生物活性的许多天然产物中的重要结构基序。从2- C-甲酰基半乳糖和2- C-甲酰基葡糖开始，高效合成了两个系列的碳水化合物稠合的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮衍生物（n = 20），可在很短的时间内与各种4-羟基香豆素反应微波辅助条件下的时间（10分钟）。这些合成的吡喃并[3,2- c ]吡喃酮的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌），MDA-MB-231（乳腺癌）和HepG2（肝）癌细胞系的细胞分析进行了详细测定。新合成的吡喃并[3,2- c筛选]吡喃酮对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的细胞活力和抗增殖活性。化合物12，13和14有选择地显示出高的生长抑制能力对MCF-7细胞用半最大抑制浓度（IC 50）为19.9，分别14.5和10.9μM值。化合物12，13，14，15和19分别抑制MDA-MB-231细胞（乳腺）的生

  DOI：

  10.1039/c8nj01395k

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Polycyclic Acetal-Fused Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyran-5(2<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Ram Sagar、Jongmin Park、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jo8023889

  日期：2009.3.6

  A facile and efficient diastereoselective one-pot synthesis of polycyclic acetal-fused pyrano[3,2-c]pyrane-5(2H)-one was achieved through the annulation reaction of 2-C-formyl glycals with various 4-hydroxycoumarins and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. The asymmetric induction was significantly influenced by the C-4 stereogenic center of 2-C-formyl glycals. The resulting polycyclic acetal-fused pyranopyrones

  一种简便和多环缩醛稠合吡喃并高效非对映选择性一锅法合成并[3,2- c ^ ]吡喃-5-（2 ħ） -酮通过2-环反应实现Ç甲酰基烯糖与各种4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2- ħ吡喃-2-酮。不对称诱导受到2- C-甲酰基糖基的C-4立体生成中心的显着影响。所得多环缩醛稠合的吡喃并吡喃酮显示出抗癌活性。