2-(3-methylthiopropyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoate | 105804-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylthiopropyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: [3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropyl)cyclohex-2-en-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 105804-72-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: QFCVXLQHTCYWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 2-(3-methylthiopropyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoate 在 水 作用下， 生成 1-Methyl-2-(3-methylsulfanyl-propyl)-cyclohexa-1,3-diene 、 2-(3-甲硫基丙基)-3-甲基-2-环己烯醇 、 3-(2-Methyl-6-methylsulfanyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol 、 1-Methyl-3-methylsulfanyl-2-[3-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-propyl]-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  邻硫参与2-（ω-烷基硫烷基）-3-甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯的溶剂化

  摘要：

  如动力学和产物分析所示，在97％的TFE中，溶剂化反应包括几个竞争反应，其中之一是邻近的硫参与和中间环sulf阳离子的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84352-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-methylthiopropyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A search for maximal neighboring group participation in Solvolyses of allylic substrates. Ethanolysis of 2-(ω-alkylthioalkyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates

  摘要：

  The solvolysis of 2-(omega-methylthioalkyl)- and 2-(omega-benzylthioalkyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates 5 and 6 in 80 vol % ethanol includes several competitive reactions. Path k1 is a stepwise process (k(H)/k(D) = 1.18-1.20) which includes allylic cation 9 as a reaction intermediate, while path k2 involves a neighboring sulfur participation (k(H)/k(D) = 1.01 - 1.03) and formation of an intermediate cyclic sulfonium cation 10. Esters 5 and 6 solvolyze in 80% EtOH with a greater neighboring group participation than in 97% TFE. IL has been concluded that in solvolytic reactions of allylic substrates a pronounced neighboring group participation (k2/k1= 900) may occur only with very strong internal nucleophiles, and in solvents which can not form strong hydrogen bonds with these nucleophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86349-3