methyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate | 1346113-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1346113-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: CBBQVHDDGOGWLS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 373.5h， 生成 3,8,10-trihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 戊烯二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到methyl (E)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7

  摘要：

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261203