2-甲氧基-4-甲基-6-硝基苯酚 | 53411-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-6-nitrophenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-methyl-6-nitro-phenol；5-Nitro-4-oxy-3-methoxy-toluol；5-Nitro-kreosol；2-Methoxy-6-nitro-p-cresol；6-Nitro-4-methyl-guajacol
• CAS: 53411-80-6
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: XCCSGOQCJPMXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.0 °C
• 沸点：
  288.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-6-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-6-甲氧基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Regulatory molecules for the 5-HT3 receptor ion channel gating system

  摘要：

  Substituted benzoxazole derivatives which possess a nitrogen containing heterocycle at C2 are selective partial agonists of the 5-HT3 receptor. Alteration of substituents on the benzoxazole nucleus affords both agonist-like and antagonist-like compounds, and uniquely modifies the function of the 5-HT3 receptor ion channel gating system. SAR and corroborative computational docking study for these partial agonists successfully explained structure and function of the 5-HT3 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.054
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到2-甲氧基-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Aluminum nitrate and silica sulfuric acid as efficient nitrating media for the mononitration of phenols under mild and heterogeneous conditions

  摘要：

  室温下，在湿二氧化硅（50% w/w）存在下，在二氯甲烷中将 Al(NO3)3-9H2O 与二氧化硅硫酸结合，成功地硝化了多种苯酚衍生物，并获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1139/v09-081

文献信息

• Aluminum nitrate and silica sulfuric acid as efficient nitrating media for the mononitration of phenols under mild and heterogeneous conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Hamid Goudarziafshar、Mohsen Nikoorazm、Somaieh Yousefi

  DOI：10.1139/v09-081

  日期：2009.8

  A variety of phenol derivatives were successfully nitrated via combination of Al(NO₃)₃·9H₂O and silica sulfuric acid in the presence of wet SiO₂ (50% w/w) in dichloromethane at room temperature with moderate-to-good yields.

  室温下，在湿二氧化硅（50% w/w）存在下，在二氯甲烷中将 Al(NO3)3-9H2O 与二氧化硅硫酸结合，成功地硝化了多种苯酚衍生物，并获得了中等至良好的产率。
• A Mild Procedure for the Preparation of o-Nitrophenols by Nitro Urea or Ammonium Nitrate in the Presence of Silica Sulfuric Acid (SiO2-OSO3H)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm、Hamid Goudarziafshar、Zahra Naserifar、Parisa Zamani

  DOI：10.1002/cjoc.201190148

  日期：2011.4

  A mixture of ammonium nitrate or nitro urea and silica sulfuric acid was found to be efficient and environmentally friendly nitrating media for the preparation of orto‐nitro phenols in dichloromethane at room temperature.

  发现硝酸铵或硝基尿素与二氧化硅硫酸的混合物是在室温下在二氯甲烷中制备邻硝基硝基苯酚的高效和环境友好型硝化介质。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING A PARAMYXOVIRUS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR TRAITER UN PARAMYXOVIRUS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016022464A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Disclosed herein are a combination of compounds and methods of using the combination compounds for ameliorating, treating and/or preventing a paramyxovirus viral infection.

  本文披露了一种化合物组合以及使用该化合物组合来改善、治疗和/或预防副黏病毒感染的方法。
• Electrochemical Nitration with Nitrite
  作者：Stephan P. Blum、Christean Nickel、Lukas Schäffer、Tarik Karakaya、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/cssc.202102053

  日期：2021.11.19

  The nitration of arenes, phenols, and aniline derivatives is accomplished by electrochemical oxidation of nitrite as a safe nitro source to NO2/N2O4 using inexpensive graphite electrodes. Stoichiometric amounts of 1,1,1-3,3,3-hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) in acetonitrile significantly increase the yield by solvent control. The reaction is scalable and 20 examples are demonstrated with yields up to

  芳烃、苯酚和苯胺衍生物的硝化是通过使用廉价的石墨电极将亚硝酸盐作为安全硝基源电化学氧化为NO 2 /N 2 O 4来完成的。乙腈中化学计量的 1,1,1-3,3,3-六氟异丙-2-醇 (HFIP) 通过溶剂控制可显着提高产率。该反应具有可扩展性，已论证了 20 个实例，产率高达 88%。
• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。