2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶 | 55996-28-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-methyl-2-methoxy-4(3H)-pyrimidinone；2-Methoxy-6-methylpyrimidin-4(1H)-one；2-methoxy-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 55996-28-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: CRYUGFDHGVCIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209℃
• 沸点：
  203.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途 2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶又名甲基嘧啶醇，是有机磷杀虫剂嘧啶氧磷的中间体。

生产方法 其制备方法是用O-甲基异脲盐与乙酰乙酸乙酯进行环合得到甲基嘧啶醇。具体步骤如下：在1500升反应釜中加入200升水和370千克异脲盐，搅拌并冷却至0～5℃，缓慢加入约390千克碱液（30%），保持温度不超过15℃，然后滴加300千克乙酰乙酸乙酯。加完后继续在15℃下反应16小时，随后滴加30%盐酸中和液以使pH值达到6，大约需要100千克的盐酸。继续搅拌2小时后过滤，滤饼用少量水冲洗即得中间体甲基嘧啶醇。

甲基嘧啶醇是一种结晶固体，在不同有机溶剂中的溶解度分别为：三氯甲烷≥3.46g/100g、乙酸乙酯0.713g/100g、二氯甲烷0.681g/100g、环己烷0.522g/100g、二氯乙烷0.280g/100g、乙酸丁酯0.184g/100g、苯0.140g/100g、氯苯0.091g/100g、甲苯0.066g/100g。在水中的溶解度为1 g/100g水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氯-2-甲氧基-6-甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted Benzamide Compounds

  摘要：

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20120071461A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Oxone 作用下， 以95%的产率得到2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过Oxone®裂解方法固相合成取代尿嘧啶（SPS）

  摘要：

  已开发出一种原始的高效Oxone®裂解方法，用于固相合成取代的尿嘧啶。还报道了将该方法应用于尿苷衍生物的固相合成的例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02380-8

文献信息

• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20080269225A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法，以及用于治疗促动素1或促动素1受体介导的疾病的方法。
• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319418A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, L 2 , and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D、L2和Q在此处定义。
• [EN] AMINO-HETEROARYL-CONTAINING PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE LA PROKINÉTICINE 1 À TENEUR EN AMINO-HÉTÉROARYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009058653A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些新型化合物的公式（I）以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法，用于治疗促动素1或促动素1受体介导的疾病。
• 6-alkyl-2-hethoxy-4-(3h)-pyrimidinones in the transformation of pyrimidines: regiospecific preparation, antitumor and antimicrobial activity of 4-O-acylated pyrimidine derivatives. New agents for selective acylation of amines
  作者：Maurizio Botta、Francesco De Angelis、Rosarlo Nicoletti、Alessandra Pani、Maria Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85275-4

  日期：——

  A high yielding synthesis of 4--acylated pyrlmldines is presented. These products are selective reagents for amine acylatlon. The antitumor and antimicrobial activity of compounds and is also reported.

  提出了4-酰化吡咯烷基的高产率合成。这些产品是胺酰基乙酰胺的选择性试剂。抗肿瘤和化合物的抗微生物活性和还报道。
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1