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奥克立酯 | 6701-17-3

中文名称
奥克立酯
中文别名
——
英文名称
n-octyl 2-cyanoacrylate
英文别名
α-cyanoacrylic acid octyl ester;2-cyanoacrylic acid n-octyl ester;1-octyl α-cyanoacrylate;n-octyl α-cyanoacrylate;octyl α-cyanoacrylate;n-octyl cyanoacrylate;Ocrilate;octyl 2-cyanoprop-2-enoate
奥克立酯化学式
CAS
6701-17-3
化学式
C12H19NO2
mdl
——
分子量
209.288
InChiKey
RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    bp1.8 117°
  • 密度:
    d20 0.931

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.1
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    50.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

ADMET

代谢
有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。
Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四复合体(存在于真核细胞线粒体膜中)中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成配合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果,电子传递链被中断,细胞不能再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合,产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合形成无活性的氰化变性血红蛋白。
Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。
Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
口服(L96);吸入(L96);皮肤给药(L96)
Oral (L96) ; inhalation (L96) ; dermal (L96)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
氰化物中毒表现为呼吸急促、气短、全身无力、眩晕、头痛、天旋地转、混乱、抽搐/癫痫发作,最终导致失去意识。
Cyanide poisoning is identified by rapid, deep breathing and shortness of breath, general weakness, giddiness, headaches, vertigo, confusion, convulsions/seizures and eventually loss of consciousness. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

SDS

SDS:dcdccbc6cdd7ad1e94a982e2da536685
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    乙酰柠檬酸三丁酯 作用下, 220.0 ℃ 、20.0 Pa 条件下, 以246 g的产率得到奥克立酯
    参考文献:
    名称:
    CN116217433
    摘要:
    公开号:
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文献信息

  • [EN] THERAPEUTIC ACRYLATES AS ENHANCED MEDICAL ADHESIVES<br/>[FR] ACRYLATES THÉRAPEUTIQUES UTILES EN TANT QU'ADHÉSIFS MÉDICAUX AMÉLIORÉS
    申请人:UNIV CARNEGIE MELLON
    公开号:WO2018052936A1
    公开(公告)日:2018-03-22
    Provided herein are therapeutic acrylate compounds useful as medical adhesives, comprising a therapeutic agent covalently linked to a methacrylate or cyanoacrylate moiety. Adhesive compositions and kits, such as liquid sutures and bone cement also are provided along with uses for the compositions.
    本文提供了作为医用粘合剂有用的治疗丙烯酸酯化合物,包括与甲基丙烯酸酯或氰丙烯酸酯基团共价连接的治疗剂。此外还提供了粘合剂组合物和套件,如液体缝合线和骨水泥,以及这些组合物的用途。
  • METHOD OF PRODUCING A BISBENZODITHIOL COMPOUND
    申请人:Motoki Masuji
    公开号:US20090240067A1
    公开(公告)日:2009-09-24
    A method of producing a compound represented by formula (1), including: allowing 1,4-benzoquinone or 1,2-benzoquinone to react with a dithiocarbamate compound represented by formula (2) in a polar solvent: wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, R 1 and R 2 may be the same or different and may be combined with each other to form a ring, X represents an ion necessary to neutralize the charge of the molecule, m represents an integer of 1 to 2, n represents an integer of 1 to 2, M represents a hydrogen atom, a metal atom or a conjugate acid of a base, p represents an integer of 1 to 4, and q represents an integer of 1 to 4.
    一种生产由化学式(1)表示的化合物的方法,包括:允许1,4-苯醌或1,2-苯醌在极性溶剂中与由化学式(2)表示的二硫代氨基甲酸盐化合物发生反应:其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂环基,R1和R2可以相同也可以不同,并且可以结合在一起形成环,X表示中性化分子电荷所需的离子,m表示1至2的整数,n表示1至2的整数,M表示氢原子、金属原子或碱的共轭酸,p表示1至4的整数,q表示1至4的整数。
  • SINGLE VIAL FORMULATION FOR MEDICAL GRADE CYANOACRYLATE
    申请人:Kerber Charles W.
    公开号:US20090257976A1
    公开(公告)日:2009-10-15
    Alkyl cyanoacrylate compositions and methods for making those compositions, utilizing high purity monomeric starting materials, formed into more viscous oligomers, and combined with a plasticizer and inhibitor to provide a single-container, storage stable medical cyanoacrylate.
    烷基氰基丙烯酸酯组合物及制备这些组合物的方法,利用高纯度单体起始材料,形成更粘稠的寡聚物,并与增塑剂和抑制剂结合,以提供单容器、储存稳定的医用氰基丙烯酸酯。
  • 一种合成氰基丙烯酸酯的方法
    申请人:潍坊同业化学有限公司
    公开号:CN105541664B
    公开(公告)日:2018-01-30
    本发明公开了一种合成氰基丙烯酸酯的方法,步骤为:以氰基乙酸酯和二烷氧基甲烷为原料,在催化剂催化下进行缩合反应,得到含氰基丙烯酸酯低聚物和副产物醇的反应混合物;将副产物醇和未反应的二烷氧基甲烷分离出来,向剩余的反应混合物中加入稳定剂,进行减压裂解蒸馏,得氰基丙烯酸酯粗品;对粗品进行提纯,得到氰基丙烯酸酯成品。本发明不再使用固体多聚甲醛,减小了固体投料的难度,无须脱水步骤,也无须使用脱水剂,避免了常规合成氰基丙烯酸酯中的“使用固体多聚甲醛,使用溶剂连续脱水”的缩聚工艺的不足,反应过程更加容易控制,工艺简单,可操作性强,经济合理,大幅减少了三废排放和对环境的污染,具有良好的社会效益。
  • ALPHA-CYANOACRYLATE ESTER SYNTHESIS
    申请人:Henkel Ireland Limited
    公开号:US20130171092A1
    公开(公告)日:2013-07-04
    The high temperatures required for cracking the cyanoacrylate oligomers, produced by the Knovenagel condensation of formaldehyde and a cyanoacetate, limit the synthetic diversity and the number of different side chains that can be incorporated into a cyanoacrylate prepared using this method. Accordingly, the diversity of cyanoacrylate monomers prepared industrially is quite limited. Disclosed herein is a method for the preparation of alpha-Cyanoacrylate ester monomers from a variety of phosphonium and ammonium alpha-cyanoacrylate salts. The phosphonium and ammonium alpha-cyanoacrylate salts are of the general formula:
    产生于甲醛和氰乙酸酯的Knovenagel缩合反应的氰丙烯酸酯寡聚体裂解所需的高温限制了使用该方法制备的氰丙烯酸酯中可以纳入的不同侧链的数量和合成多样性。因此,工业上制备的氰丙烯酸酯单体的多样性相当有限。本文公开了一种从各种磷铵和铵盐α-氰丙烯酸酯制备α-氰丙烯酸酯单体的方法。这些磷铵和铵盐α-氰丙烯酸酯的一般化学式为:
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