5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 374690-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 374690-06-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 441.599
• InChiKey: OUMBZKAZAVEQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氢气 作用下， 生成 dimethyl (1R,6S)-6-(1H-indol-3-yl)-4-oxocyclohex-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactivity and some synthetic applications of ( E )-1-(3-indolyl)-3- tert -butyldimethylsiloxy-1,3-butadienes

  摘要：

  The preparation of (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethysiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. The utility of these heteroaryldienes for the construction of different (3-indolyl)-planar systems is shown by the synthesis of a grooved analogue of arcyriaflavin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01487-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)-cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactivity and some synthetic applications of ( E )-1-(3-indolyl)-3- tert -butyldimethylsiloxy-1,3-butadienes

  摘要：

  The preparation of (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethysiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. The utility of these heteroaryldienes for the construction of different (3-indolyl)-planar systems is shown by the synthesis of a grooved analogue of arcyriaflavin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01487-3