1-(二甲氨基)-3-苯基戊烷-3-醇 | 5554-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氨基)-3-苯基戊烷-3-醇
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-3-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: 1-dimethylamino-3-phenyl-pentan-3-ol；α-Aethyl-α-(2-dimethylaminoaethyl)-benzylalkohol；1-Dimethylamino-3-aethyl-3-phenyl-propanol-(3)；1-Dimethylamino-3-hydroxy-3-phenyl-pentan；1-Dimethylamino-3-phenyl-pentanol-(3)
• CAS: 5554-65-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: SNVUWIFPJAVATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.4-46.2 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氨基)-3-苯基戊烷-3-醇 在 1,4-二氧六环 、 sodium 作用下， 生成 acetic acid-(1-ethyl-3-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Tscherkasowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1536,1544; engl.Ausg.S.1485,1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylazetidine 在 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(二甲氨基)-3-苯基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1-氨基丙烷衍生物的合成：氮杂环丁烷离子的锂化-硼氢化-开环

  摘要：

  致力于纪念Jean Normant教授 抽象的 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各种官能团（C–OH，C–乙烯基，CH–H，C–BF 3），从而提供了多种多样的3-芳基选择-1-氨基丙烷代表药物分子中的优先基序。 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562447

文献信息

• Antihistaminica II. �ber die Synthese von 1,2-disubstituierten 4-Amino-?2-butenen
  作者：W. G. Stoll、Ch. J. Morel、Ch. Frey

  DOI：10.1002/hlca.19500330510

  日期：——

  Es wird die Synthese von 1,2-disubstituierten Δ2-4-Aminobutenen beschrieben, die darauf beruht, dass tertiäre Aminoketone mit Grignard-Verbindungen von substituierten Methylhalogeniden umgesetzt werden und aus den dabei erhaltenen 1,2-disubstituierten tert.-Amino-butanolen Wasser abgespalten wird. An Stelle der direkten Wasserabspaltung erwies sich der Ersatz der Hydroxylgruppe durch Chlor mit anschliessender

  的1,2-二取代Δ合成2 -4-aminobutenes进行了说明，这是基于这样的事实：叔氨基酮进行反应与格氏取代的甲基卤化物的化合物和从得到水的1,2-二取代的叔aminobutanols是分裂离开。代替直接消除水，事实证明，用氯取代羟基并随后分子内消除氯化氢是更有利的。
• Esters of α-(2-Dialkylaminoethyl)-benzyl Alcohols
  作者：J. H. Burckhalter、Sam H. Johnson

  DOI：10.1021/ja01154a104

  日期：1951.10
• Antispasmodics. II. Tertiary β-Amino Alcohols
  作者：J. J. Denton、Virginia A. Lawson、W. B. Neier、R. J. Turner

  DOI：10.1021/ja01174a043

  日期：1949.6
• Antispasmodics. V.¹ Tertiary α- and γ-Amino Alcohols and Quaternary Salts of β-Amino Alcohols¹
  作者：J. J. Denton、Virginia A. Lawson

  DOI：10.1021/ja01163a508

  日期：1950.7
• Nasarow; Tscherkasowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 122,124, 125; engl. Ausg. S. 122, 123, 125
  作者：Nasarow、Tscherkasowa

  DOI：——

  日期：——