6-tert-butyl-2,3-dihydro-1,1,3,3,4-pentamethyl-1H-indene | 29577-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-tert-butyl-2,3-dihydro-1,1,3,3,4-pentamethyl-1H-indene
• CAS: 29577-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: NUXNPKFDIVDYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-(2-methylphenyl)butannitril 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-tert-butyl-2,3-dihydro-1,1,3,3,4-pentamethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  芳基戊醇环烷基化为 2,3-二氢-1H-茚衍生物的重排，第 1 部分

  摘要：

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 1 部分。通过 4-(2-氯苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇的酸催化环烷基化反应生成 trans-4-Chloro-2,3-dihydro-1,1, 2 的意外重排,3-四甲基-1H-茚 2,4-二甲基-4-苯基戊-2-醇的酸催化环烷基化完全产生预期产物2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基- 1H-茚。然而，4-(2-氯苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇 (1) 的类似环烷基化得到 4-氯-2,3-二氢-1,1,3 的大约 1:1 混合物， 3-四甲基-1H-茚（2）和反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚（3；方案1）。研究了 Cl 取代基的具体作用，并提出了这种意想不到的框架转位的机制。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1827::aid-hlca1827>3.0.co;2-j

文献信息

• Acid-catalyzed alkylation and cyclialkylation of the cymenes with isobutylene and related olefins
  作者：Edmund J. Eisenbraun、D. E. Boone、Pat W. . Flanagan、R. D. Grigsby

  DOI：10.1021/jo00814a002

  日期：1971.7
• Über Umlagerungen bei der Cyclialkylierung von Arylpentanolen zu 2,3-Dihydro-1H-inden-Derivaten, 1. Mitteilung
  作者：Roger Blum、Edgardo Giovannini、Urs Hengartner、Gabriel Vallat

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1827::aid-hlca1827>3.0.co;2-j

  日期：2002.6

  3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-1H-indene. However, analogous cyclialkylation of 4-(2-chlorophenyl)-2,4-dimethylpentan-2-ol (1) gave a ca. 1 : 1 mixture of 4-chloro-2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-1H-indene (2) and of trans-4-chloro-2,3-dihydro-1,1,2,3-tetramethyl-1H-indene (3; Scheme 1). The specific action of the Cl substituent is investigated and a mechanism for this unexpected frame-work transposition

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 1 部分。通过 4-(2-氯苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇的酸催化环烷基化反应生成 trans-4-Chloro-2,3-dihydro-1,1, 2 的意外重排,3-四甲基-1H-茚 2,4-二甲基-4-苯基戊-2-醇的酸催化环烷基化完全产生预期产物2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基- 1H-茚。然而，4-(2-氯苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇 (1) 的类似环烷基化得到 4-氯-2,3-二氢-1,1,3 的大约 1:1 混合物， 3-四甲基-1H-茚（2）和反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚（3；方案1）。研究了 Cl 取代基的具体作用，并提出了这种意想不到的框架转位的机制。