(2-chloro-butylidene)-cyclohexyl-amine oxide | 52687-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2-chloro-butylidene)-cyclohexyl-amine oxide
• 英文别名: 2-chloro-N-cyclohexylbutan-1-imine oxide
• CAS: 52687-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO
• 分子量: 203.712
• InChiKey: WBWRMNZRBIYWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 (2-chloro-butylidene)-cyclohexyl-amine oxide 生成 (E)-1-phenyloct-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯-硝酮VI：Ag +-吲哚基甲酸酯和乙酰丙酮衍生物。Eine neue Bildungsweise vonα，β-ungesättigtenCarbonylsystemenÜbersynthetische Methoden，10（（vorläufige）Mitteilung †

  摘要：

  α-氯代醛酮提供了从乙炔到αβ-不饱和烯酮体系的新型合成途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560837

文献信息

• ?-Chlor-nitrone V: Substitutionsreaktionen an Olefin- und Benzolderivaten. Eine Methode zur Darstellung von ?,?-un-ges�ttigten und ?- arylsubstituierten Aldehyden. Stereospezifische Bildung von tetra-alkylsubstituierten Olefindoppelbindungen. �ber synthetische Methoden, 9. (vorl�ufige) Mitteilung
  作者：Shimon Shatzmiller、Peter Gygax、David Hall、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19730560836

  日期：1973.12.12

  The Ag+-induced α-chloro-aldonitrone/olefin reaction in polar solvents can proceed by substitution, thereby providing a method for the preparation of β, γ-unsaturated aldehydes. Positional as well as configurational retention of the olefinic double bond are mechanistically significant and preparatively useful characteristics of this process. Substitution also occurs with great ease at nucleophilic

  可以通过取代进行在极性溶剂中的由Ag +诱导的α-氯-亚硝基硝基/烯烃反应，从而提供了一种制备β，γ-不饱和醛的方法。烯属双键的位置和构型保留是该方法在机械上重要的和制备上有用的特征。亲核芳香核也很容易取代。这为某些β-芳基醛的制备提供了简单的途径。
• Reactions of α-chloronitrones with unsaturated ethers
  作者：Shlomo Levinger、Shimon Shatzmiller

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80053-2

  日期：1978.1

  The Ag+ induced reaction of α-chloronitrones with unsaturated ethers goes in two parallel competitive directions. On the one hand cycloadducts like 3 are formed and on the other hand oxonium ions like 4. Formation of analogous oxonium compounds occurs also when α-alkoxynitrones are treated with Et3O+BF4− in 1,2-dichloroethane. Formation of oxonium compounds with the enol-ethers is practically irreversible

  Ag +诱导的α-氯硝酮与不饱和醚的反应在两个平行的竞争方向上进行。上形成一方面cycloadducts像3和在另一方面氧鎓离子如4.形成类似氧鎓化合物也发生在α-alkoxynitrones被用Et处理3 ö + BF 4 -的1,2-二氯乙烷。氧烯化合物与烯醇醚的形成实际上是不可逆的，并导致烯醇醚断裂。与饱和醚一起形成了类似于25的化合物，并将其用作N-烷基-N-乙烯基-亚硝鎓离子的潜在来源。