3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-(trimethylsilyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether | 572874-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-(trimethylsilyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 1-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(dimethylamino)methyl]-2-trimethylsilylphenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 572874-28-3
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂OSi₂
• 分子量: 394.748
• InChiKey: YRTTUZVRKLZEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-(trimethylsilyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis[(dimethylamino)methyl]-2-(trimethylsilyl)-5-[3-(trimethylsilyl)benzyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrenoxy-Based NCN-Pincer Palladium (II) 分子镊子：合成、溶液特性和催化

  摘要：

  高度灵活的分子镊子，(aqua)(2,6-bis[(二甲氨基)methyl]-4-{3-[(1-pyrenyloxy)methyl]-5-(trimethylsilyl)benzyloxy}phenyl)palladium(II) 四氟硼酸盐(1a)，由对羟基官能化的 NCN-钳状钯 (II) 复合物 {NCN-OH = [2,6-(Me2NCH2)2C6H2-4-OH]}、一个芘氧基单元和一个二甲苯基间隔基构成，是合成的。1-[3-({3,5-双[(二甲氨基)甲基]-4-(三甲基甲硅烷基)苯氧基}甲基)-5溴苄氧基]芘(10)的结构的X射线分析，1a的前体配体，通过有利的分子内 π 堆积相互作用，在固态中显示出完全扁平的构象。溶液中 1a 的分子结构在 NMR 时间尺度上被证明是流动的。UV/Vis 和（时间分辨）荧光光谱表明，尽管具有很高的灵活性，由于阳离子-π相互作用，催化剂和芘氧基单元非常接近。使用分子力学

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210601
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,3-bis(dimethylaminomethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-(trimethylsilyl)phenyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pyrenoxy-Based NCN-Pincer Palladium (II) 分子镊子：合成、溶液特性和催化

  摘要：

  高度灵活的分子镊子，(aqua)(2,6-bis[(二甲氨基)methyl]-4-{3-[(1-pyrenyloxy)methyl]-5-(trimethylsilyl)benzyloxy}phenyl)palladium(II) 四氟硼酸盐(1a)，由对羟基官能化的 NCN-钳状钯 (II) 复合物 {NCN-OH = [2,6-(Me2NCH2)2C6H2-4-OH]}、一个芘氧基单元和一个二甲苯基间隔基构成，是合成的。1-[3-({3,5-双[(二甲氨基)甲基]-4-(三甲基甲硅烷基)苯氧基}甲基)-5溴苄氧基]芘(10)的结构的X射线分析，1a的前体配体，通过有利的分子内 π 堆积相互作用，在固态中显示出完全扁平的构象。溶液中 1a 的分子结构在 NMR 时间尺度上被证明是流动的。UV/Vis 和（时间分辨）荧光光谱表明，尽管具有很高的灵活性，由于阳离子-π相互作用，催化剂和芘氧基单元非常接近。使用分子力学

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210601

文献信息

• Self-assembly of para-OH functionalized ECE-metalated pincer complexes
  作者：Nilesh C. Mehendale、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Robertus J.M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.016

  日期：2008.9

  Various para-OH functionalized ECE-pincer metal complexes [MX(ECE-OH)L-n] (ECE-OH = [C6H2(CH2E)(2)-2,6- OH-4] , E = NMe2, PPh2 and SPh) were synthesized. The X-ray crystal structures of neutral [PdCl(SCS-OH)], [PdCl(NCN-OH)], and cationic [Pd(PCP-OH)(MeCN)](BF4) are reported. The neutral halide complexes exhibit self-assembly to form polymeric chains via H-bonding involving the para-OH group as donors and the halide ligand on the metal as acceptors. Moreover, the halide ligand can be replaced by a monomeric aryloxy-O ligand leading to the formation of a covalently bonded dimer. The crystal structure of such a dimer derived from [PdI(NCN-OH)] is reported. Furthermore, these pincer-metal complexes were tethered through a carbamate linker to a siloxane functionality with the aim to be immobilized on a silica support. The crystal structure of a siloxane-functionalized [PtI(NCN-Z)] complex exemplifies how other H-bonding interactions not involving the metal-halide groupings can lead to polymeric networks as well. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Pyrenoxy-Based NCN-Pincer Palladium(II) Molecular Tweezers: Synthesis, Properties in Solution and Catalysis
  作者：Martijn Q. Slagt、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink、Hendrik J. van Ramesdonk、Jan W. Verhoeven、Dianne D. Ellis、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejoc.200210601

  日期：2003.5

  highly flexible molecular tweezer, (aqua)(2,6-bis[(dimethylamino)methyl]-4-3-[(1-pyrenyloxy)methyl]-5-(trimethylsilyl)benzyloxy}phenyl)palladium(II) tetrafluoroborate (1a), constructed from a para-hydroxy-functionalized NCN-pincer palladium(II) complex NCN−OH = [2,6-(Me2NCH2)2C6H2-4-OH]}, a pyrenoxy unit and a xylyl spacer, was synthesized. X-ray analysis of the structure of 1-[3-(3,5-bis[(dime

  高度灵活的分子镊子，(aqua)(2,6-bis[(二甲氨基)methyl]-4-3-[(1-pyrenyloxy)methyl]-5-(trimethylsilyl)benzyloxy}phenyl)palladium(II) 四氟硼酸盐(1a)，由对羟基官能化的 NCN-钳状钯 (II) 复合物 NCN-OH = [2,6-(Me2NCH2)2C6H2-4-OH]}、一个芘氧基单元和一个二甲苯基间隔基构成，是合成的。1-[3-(3,5-双[(二甲氨基)甲基]-4-(三甲基甲硅烷基)苯氧基}甲基)-5溴苄氧基]芘(10)的结构的X射线分析，1a的前体配体，通过有利的分子内 π 堆积相互作用，在固态中显示出完全扁平的构象。溶液中 1a 的分子结构在 NMR 时间尺度上被证明是流动的。UV/Vis 和（时间分辨）荧光光谱表明，尽管具有很高的灵活性，由于阳离子-π相互作用，催化剂和芘氧基单元非常接近。使用分子力学