(3R,3aR,7aR)-hexahydro-3-(p-methoxyphenylamino)-2(3H)-benzofuranone | 409113-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,7aR)-hexahydro-3-(p-methoxyphenylamino)-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3R,3aR,7aR)-3-(4-methoxyanilino)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 409113-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: RFAMJLDZBPUFCM-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,7aR)-hexahydro-3-(p-methoxyphenylamino)-2(3H)-benzofuranone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,3aR,7aR)-3-amino-hexahydro-2(3H)-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高度对映选择性氨基酸催化的功能化α-氨基酸途径

  摘要：

  提供对映异构纯 α-氨基酸的合成方法的发展引起了几代化学家的兴趣，并成为深入研究的主题。本报告描述了基于催化不对称合成的功能化 α-氨基酸的一般方法。脯氨酸催化 N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与各种未修饰的酮的曼尼希型反应，以高产率提供功能化的 α-氨基酸，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。对七个实例的研究产生了六个，产品 ee 值≥99%。在涉及可以形成非对映异构产物的酮供体的反应中，两个相邻的立体中心在碳-碳键形成时同时产生，具有完全的同步立体控制。显着地，

  DOI：

  10.1021/ja017270h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'R)-ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2'-oxocyclohex-1'-yl)-acetate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3R,3aR,7aR)-hexahydro-3-(p-methoxyphenylamino)-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  一种高度对映选择性氨基酸催化的功能化α-氨基酸途径

  摘要：

  提供对映异构纯 α-氨基酸的合成方法的发展引起了几代化学家的兴趣，并成为深入研究的主题。本报告描述了基于催化不对称合成的功能化 α-氨基酸的一般方法。脯氨酸催化 N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与各种未修饰的酮的曼尼希型反应，以高产率提供功能化的 α-氨基酸，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。对七个实例的研究产生了六个，产品 ee 值≥99%。在涉及可以形成非对映异构产物的酮供体的反应中，两个相邻的立体中心在碳-碳键形成时同时产生，具有完全的同步立体控制。显着地，

  DOI：

  10.1021/ja017270h

文献信息

• The Scope of the Direct Proline-Catalyzed Asymmetric Addition of Ketones to Imines
  作者：Wolfgang Notz、Shin-ichi Watanabe、Naidu S. Chowdari、Guofu Zhong、Juan M. Betancort、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/adsc.200404114

  日期：2004.8

  A full account of catalytic direct asymmetric Mannich-type reactions is presented describing the scope of amino acid-catalyzed additions of unmodified ketones to a large variety of imines. These reactions are performed under very mild, operationally simple, and environmentally friendly and benign conditions employing a one-pot, three-component protocol as well as preformed imines. Typically, products

  提供了催化直接不对称曼尼希型反应的完整说明，描述了氨基酸催化的未修饰酮加到各种亚胺中的范围。这些反应是在非常温和的，操作简单的，环境友好的和良性的条件下进行的，采用一锅，三组分方案以及预先形成的亚胺。通常，获得的产物具有高区域和非对映选择性以及极好的对映选择性。所开发的方法学被用作合成对映体纯的功能化α-氨基酸，γ-内酯，肟功能化氨基酸以及药理学上重要的靶标（如（R）-环己基甘氨酸）的有力方法。